Question

[化学——选修5：有机化学基础](15分)利用芳香烃X和烯烃Y可以合成紫外线吸收剂BAD。

已知：G不能发生银镜反应，B遇FeCl₃溶液显紫色，C到D的过程为引入羧基(—COOH)的反应。其中BAD结构简式为：

BAD的合成路线如下：

试回答下列问题：

（1）写出结构简式Y                D             。

（2）属于加成反应的有            （填数字序号）。

（3）1molBAD最多可与含           molNaOH的溶液完全反应。

（4）写出方程式

反应④             。

F+E             。

（5）E有多种同分异构体，判断符合下列要求的同分异构体数目为        种。

①能发生银镜反应  

②遇FeCl₃溶液显紫色  

③核磁共振氢谱图中有四个吸收峰

Answer

（1）CH3CH=CH2 ；；（2）③；（3）6；

（4）

（5）3

【解析】

试题分析：（1）根据B遇FeCl3溶液显紫色，分子式是C6H6O，说明含有酚羟基，B是苯酚；则烃X是苯，苯与Cl2在一定条件下发生取代反应产生A：氯苯；与水在一定条件下发生取代反应产生B:；苯酚与NaOH溶液发生反应形成C苯酚钠：;与CO2在一定条件下发生反应，形成烃D:；D酸化得到E：；Y可以与H2O在催化剂作用下发生加成反应产生F，F能够催化氧化产生G，G不能发生银镜反应，说明G是仲醇，根据物质的转化关系结合BAD结构简式可知Y是CH3CH=CH2 ；F是;G是；G与B发生反应产生H：和水；G与E发生酯化反应形成BAD: 和水。（2）属于加成反应的有③；（3）在BAD分子中含有2个酚羟基和两个酚羟基与羧基形成的酯基，酯基水解产生2个酚羟基、2个酚羟基和2个羧基，酚羟基和羧基都可以与NaOH发生反应，所以1molBAD最多可与含6molNaOH的溶液完全反应。（4）反应④

方程式是；F+E方程式是

；（5）E有多种同分异构体，判断符合要求①能发生银镜反应，说明含有醛基；②遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基；③核磁共振氢谱图中有四个吸收峰是说明分子中含有4种H原子，则符合要求的同分异构体数目为3种，包括、、。

考点：考查有机物的结构、性质、转化、反应类型、化学方程式和同分异构体种类的判断的知识。