Question

一种生产胺菊酯的重要原料，结构式为，可用下列路线合成。

已知 :，。

（1）C的结构简式_________________，A的系统命名为_________________

（2）D中官能团名称________________，C→D反应类型________________

（3）写出C与足量的NaOH溶液共热反应的化学方程式_______________________

（4）写出既能发生水解反应，又能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式(写出一种即可)________

（5）下列说法正确的是______

A．反应物A属于不饱和烃

B．该产品的化学式为C₈H₁₀O₃

C．在B→C反应中，不能先催化氧化，再与HBr加成

D．D的核磁共振氢谱有4个吸收峰

Answer

（16分）

（1），1,3—丁二烯 （2分）

（2）碳碳双键、羧基（2分） 消去反应 （1分）

（3）

（4）HCOOCH2CH2CH3，或HCOOCH(CH3)2（2分）

（5）AC（4分）

【解析】

试题分析：A ：CH2=CH-CH=CH2 ； B： HOCH2-CH=CH-CH2OH ； C： HOOCCH2CHBrCOOH； D： HOOC-CH=CH-COOH。（1）C的结构简式为：，A的名称为1,3—丁二烯。（2）D中的官能团为碳碳双键和羧基；C到D的反应为去掉溴和氢原子，为消去反应。（3）C与足量的氢氧化钠反应，结构中的羧基反应，溴原子发生消去反应，所以方程式为：

（4） 能水解，说明结构中有酯基，又能 银镜反应，说明有醛基，所以要写成甲酸酯，结构为：HCOOCH2CH2CH3，或HCOOCH(CH3)2。（5）A反应物A是属于二烯烃，属于不饱和烃，正确；B得到的产品的化学式为C8H8O3，错误；C、B到C不能先催化氧化，因为双键也容易被氧化，所以先加成再氧化，后通过消去反应再得到双键，这样是为了保护双键，正确。D、D的核磁共振氢谱有2个峰，错误。故选AC。

考点：有机物的结构和性质