Question

（18分）Ⅰ．有机物A的结构简式为，它可通过不同化学反应分别制得B、C和D三种物质。

（1）B中含氧官能团的名称是________。

（2）A →C的反应类型是________；A～D中互为同分异构体的是________。

（3）由A生成B的化学方程式是______________________________________。

Ⅱ．某芳香族化合物H常用作防腐剂，H可利用下列路线合成：

已知：①A是相对分子质量为92的烃；

②

③(-R₁、-R₂表示氢原子或烃基)；

④D的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢（两种不同位置的氢原子），且峰面积之比为1:1。

回答下列问题：

（1）A的分子式为___________。

（2）同时符合下列条件的E的同分异构体共有____________种。

①分子中含有苯环  

②能发生银镜反应

③能与FeCl₃溶液发生显色反应

（3）检验F中含氧官能团的试剂为____________（填试剂名称），由F→G的反应类型为______。

（4）H的结构简式为_____________________________________。

Answer

Ⅰ（1）醛基、羧基；（2）消去反应，C和D；

（3）；

Ⅱ．（1）C7H8；（2）9；

（3）银氨溶液或新制氢氧化铜，加成反应；

（4）。

【解析】

试题分析：Ⅰ（1）B中的官能团醛基、羧基，其中含氧官能团：醛基、羧基；

（2）A→C，对比两者结构简式发现缺了一个羟基，多了一个碳碳双键，因此反应类型是：消去反应；A、B与C、D不能互为同分异构体，因为氧原子数不同，A和B相比氢原子数目不同，不能是同分异构体，C和D互为同分异构体，分子式为：C9H8O2；

（3）A→B醇的催化氧化，反应类型是：

；Ⅱ．A是分子量为92的烃，根据路线可以得出A是芳香烃，且有7个碳原子，则A为甲苯 ： ， 根据C的分子式中含有Cl，B→C反应条件是酸性高锰酸钾，根据信息②此反应是氧化反应，A→B反应引入氯原子，氯原子引入到苯环上，C→D，－COOH与NaOH反应生成－COONa，C中含有氯原子，在碱性条件下发生水解，生成酚羟基，酚羟基在和NaOH反应生成－ONa，根据信息④，两种不同的氢，且两种氢的个数相等，说明两个取代基的位置是对位，即，B：，C：，D→E，在酸性条件下，强酸制取弱酸，E：，CH3CHO与NaOH并加热情况下反应，信息③反应的本质，F：CH3CH=CHCHO，，F与2molH2发生加成反应，G：CH3CH2CH2CH2OH，E＋G在浓硫酸加热下，发生酯化反应，H：，

（1）A的分子式C7H8；

（2）能发生银镜反应，说明有醛基，能与FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基，符合条件的结构有： (邻、间、对三种)、

(一种)、 (二种)、 (三种)，共有九种；

（3）F中含有－CHO，检验醛基可以用银氨溶液或新制Cu(OH)2，根据上述分析发生的反应类型是加成反应；

（4）H的结构简式：。

考点：考查有机物的推断、官能团性质、同分异构体的判断等知识。