Question

（16分）由有机物Ⅰ合成Ⅳ（香豆素）的合成路线如下：

回答下列问题：

（1）写出分子式：丙烯酸甲酯____________________；

（2）写出反应类型:Ⅰ→Ⅱ              ；若要Ⅱ→Ⅲ的反应完全，则Ⅱ→Ⅲ 反应需要的条件是                              ；

（3）已知化合物Ⅳ的相对分子质量为146，写出结构简式：Ⅳ                  ；

（4）化合物V是Ⅲ的一种同分异构体，V有如下特征：分子中除苯环外，无其它环状结构；在核磁共振氢谱图中，有四个吸收峰；能发生银镜反应；1 mol V最多能与2mol的NaOH反应。V的结构简式为________________；

（5）根据已有知识并模仿香豆素合成路线的相关反应，试写出以氯苯和丙烯（CH₂=CH-CH₃）为原料，合成的化学方程式           （无机试剂任选）。

Answer

（1）C4H6O2； (2分) （2）取代反应 (2分)；NaOH溶液/加热（1分）， H+（硫酸或盐酸）（1分）（3） (2分)

（4）（合理即可）（2分）

（5）①

②（6分）（合理即可）

【解析】

试题分析：（1）从化合物Ⅱ可以知道丙烯酸甲酯的结构简式为：CH2═CHCOOCH3，分子式为C4H6O2。（2）比较化合物Ⅰ、Ⅱ，可以看出是—CH═CHCOOCH3取代了苯环上的—Cl，所以反应是取代反应；Ⅱ→Ⅲ是酯类水解反应，反应要完全进行要在碱性条件下，故反应条件是：NaOH溶液、加热。（3）化合物Ⅲ的相对分子酯类为164，化合物Ⅳ的相对分子质量为146，可知Ⅲ生成Ⅳ分子内脱去了1个水分子，—OH和—COOH发生酯化反应，则Ⅳ的结构简式为：。（4）V有如下特征：分子中除苯环外，无其它环状结构；在核磁共振氢谱图中，有四个吸收峰；能发生银镜反应，说明有醛基；1 mol V最多能与2mol的NaOH反应。V的结构简式为：

。

（5）根据Ⅰ→Ⅱ，可以通过取代反应在苯环上加长碳链，反应的化学方程式为：，在通过加成反应得到产物，方程式为：

考点：常见的化学反应类型、同分异构体的书写、有机物种类的推断。