Question

【化学－选修5有机化学基础】（15分）化合物H（C₁₃H₁₆O₂）是一种香料，存在于金橘中，以烷烃A为原料合成H的路线如下：

请回答：

（1）②的反应类型是      反应。

（2）H中的含氧官能团名称是      。

（3）F属于芳香族化合物，它的分子具有反式结构，则F的结构是      。

（4）B是A的一卤代物，经测定B分子中有3种不同化学环境的氢，则A的名称（系统命名）是      。

（5）③的化学方程式是      。

（6）芳香族化合物I是G的同分异构体，与G具有相同的官能团，则I的结构可能有    种（不包括顺反异构）；其中苯环上的一氯代物有2种的I的结构简式是      。

Answer

（15分）（1）消去 （2）酯基

（3）

（4）2-甲基丙烷

（5）

（6）4

【解析】

试题分析：（1）从反应条件就可以看出②的反应类型属消去反应。

（2）E中应该含有羟基，F到G是醛的氧化，因此G中含有羧基，做E和G的反应属酯化反应。故H中含有酯基。

（3）F属于芳香族化合物应该有苯环，有反式结构说明有碳碳双键，故只要将苯环和醛基写在双键的两侧就可以了。

（4）按照碳原子守恒，H中有13个碳原子，故E中有四个碳原子，由此推出A和B中也是4个碳原子，且A是四个碳的烷烃，B是A的一卤代物，有3种不同化学环境的氢，可此有一个支链，刚A的结构就是2-甲基丙烷；

（5）书写E和G的酯化反应式时不要忽视生成的水和反应条件。

（6）满足条件的I的同分异构体应该包含苯环和一个羧基及一个碳碳双键故如果苯环上有二个取代基则它们有邻、间、对位共三种，另外苯环上只有一个取代基应该有二种去掉G本身还有一种，这样共4种，其中苯环上一氯代物有2种的结构应该是二个取代基为对位。

考点： 有机物的性质，涉及官能团的转化及同分异构体的书写。