Question

（15分）玉米芯是用玉米棒破碎筛选而成，主要成分是聚戊糖，在酸性条件下水解为戊糖（A，分子式C₅H₁₀O₄），下图是用戊糖为原料合成乙酰丙酸正丁酯E的工艺如下：

已知：戊糖A可以在酸性条件下脱水、成环生成糠醛B

（1）戊糖A分子中的官能团名称是___________。CH₃CO-为乙酰基，写出E的结构简式_________。

（2）指出反应类型：②______反应，④______反应。

（3）糠醛可以与丙酮合成糠醛树脂。写出反应的化学方程式_______________（不必注明反应条件）。

（4）写出满足下列条件C的同分异构体的结构简式_______（任写一种）。

①1mol该同分异构体可与2mol氢气反应；

②核磁共振氢谱只有2个吸收峰

（5）下列叙述正确的是______。

a．A能发生银镜反应           

b．B的分子式为C₅H₄O₂

c．1molC完全燃烧消耗5.5 mol O₂      

d．D能与氢气发生加成反应

e．B中π键数目为2

Answer

（1）羟基、醛基 （每个各1分） （2分）

（2）加成（或还原） 酯化（或取代） （每空各1分）

（3） （3分）

（4）或（合理即给2分）

（5）a、b、c、d （4分）

【解析】

试题分析：（1）由已知戊糖A（C5H10O4）四羟基醛可以在酸性条件下脱三分子水、成环生成糠醛B（），可知A的结构简式为HOCH=CHCH=C(OH)CHO，则A的官能团名称是羟基、醛基； B与氢气发生加成反应得到，CH3CO-为乙酰基，由乙酰丙酸正丁酯E逆推D为乙酰丙酸。

（2）根据反应物及生成物的结构简式可知②的反应类型为加成（或还原）反应，④是乙酰丙酸与正丁醇发生的酯化反应（也是取代反应）。

（3）糠醛可以与丙酮发生缩聚反应合成糠醛树脂，反应的化学方程式为

。

（4）C是，C的同分异构体满足条件①1molC可与2mol氢气反应；说明有两个双键；②核磁共振氢谱只有2个吸收峰，说明其结构有两种氢的高对称性的结构，且有两个C=O双键。其同分异构体的结构简式为或。

（5）a.A是HOCH=CHCH=C(OH)CHO，分子中含有醛基，能发生银镜反应，正确；b.根据物质的结构简式可知B的分子式为C5H4O2， 正确；c.1molC（C5H6O2）完全燃烧消耗5.5 mol O2，正确； d.D为乙酰丙酸（）其中的酮羰基能与H2发生加成反应，正确；e.B中有三个双键，所以π键数目为3，错误。

考点：考查有机物的结构、性质、转化、反应类型、化学方程式和同分异构体的书写的知识。