Question

（14分）药物F具有抗肿瘤、降血压、降血糖等多种生物活性，其合成路线如下：

    

已知：

（1）原料A中含氧、含氮的官能团名称是     、     。

（2）写出中间产物E的结构简式     。

（3）反应②、⑤的反应类型是     、     。

（4）物质B有多种同分异构体，写出满足下列条件的一种同分异构体的结构简式     。

①属于α-氨基酸        

②苯环上有两种一氯代物      

③能发生银镜反应

④核磁共振氢谱显示其有7种不同化学环境的氢原子

（5）以和苯、乙醇为原料，可合成，写出合成流程

图（无机试剂任用）。合成流程图示例如下：

Answer

（14分）

（1）醚键、氨基（每空1分） （2） （3分）

（3）加成反应，氧化反应（每空1分） （4）或（3分）

（5）

（4分）

【解析】

试题分析：（1）A含有的官能团为醚键、氨基。

（2）从前后物质的结构的区别分析，反应④去一分子水，是羟基的消去反应产生碳碳双键，所以结构为： 。

（3）反应②时碳氮双键变成单键，所以为加成反应，反应⑤使氮原子连接的氢原子和邻为碳上的氢原子下去，形成了碳氮双键，属于氧化反应

（4）根据要求，羧基和氨基连在同一个碳原子上，苯环上有对位的两个基团，有醛基，除了这些以外还有2种氢原子，所以结构为：或。

（5）合成时可以选择先让苯和卤代烃取代，连接在一起，再羰基加成成环，再酯化，消去，也可以先酯化，再在氯化铝条件下取代，加成，消去。具体路线如下：

（4分）

考点：有机合成，反应类型，同分异构体的书写