Question

〔化学—选修5：有机化学基础〕(15分)以甲苯为原料可以合成某种食用香料(有机物G)和某种治疗肺结核药物的有效成分(有机物PAS－Na)的路线如下：

根据所给信息回答下列问题：

（1）肉桂酸不能够发生的反应类型有                         ；

A.加成    

B.消去  

C.氧化   

D.还原   

E.取代   

F.聚合

（2）由B生成C的反应中新生成的官能团名称为                     ；

（3）当试剂d过量时，可以选用的试剂d是                    (填字母序号)；

A．NaOH             B．Na₂CO₃         C．NaHCO₃

（4）A物质的名称为：                  ；试机a的结构简式为                  ；

（5）质谱图显示试剂b的相对分子质量为58，分子中不含甲基，且为链状结构，写出肉桂酸与试剂b生成G的化学方程式：                                               ；

（6）写出C与NaOH反应的化学方程式：                                         ；

（7）E物质的同分异构体，符合下列条件的一共有            种。

①含有硝基官能团；  

②所有官能团都与苯环直接相连。

写出其中核磁共振氢谱上三组吸收峰的同分异构体的结构简式                   。

Answer

(15分)

（1）B （2）羧基 （3）C

（4）对硝基甲苯或4-硝基甲苯 (CH3CO)2O

（5）

（6）

（7）13

【解析】

试题分析：（1）肉桂酸中含有苯环、碳碳双键和羧基，碳碳双键能发生加成反应、氧化反应、聚合反应，羧基能发生氧化反应、还原反应、取代反应，所以该分子不能发生消去反应，选B。

（2）甲苯发生硝化反应生成A，根据PAS—Na的结构简式可知A的结构简式为。A在催化剂的作用下，与溴发生取代反应生成B，B的结构简式为，根据D转化为E的反应条件可知D中含有硝基，E中含有氨基，由于氨基和酚羟基易被氧化，所以B转化为C是甲基的氧化反应，C的结构简式为即由B生成C的反应中新生成的官能团名称为羧基。

（3）根据PAS—Na的结构简式可知，E中含有氨基、羧基和酚羟基，加入过量的试剂d，可以将羧基转化为其钠盐，而不能和酚羟基反应，一定是NaHCO3 ，选C。

（4）根据上述分析可知，A物质的名称为对硝基甲苯或4-硝基甲苯；根据已知信息①并结合肉桂酸的结构简式可知F是苯甲醛，a是(CH3CO)2O。

（5）质谱图显示试剂b的相对分子质量为58，分子中不含甲基，且为链状结构，则b为CH2=CHCH2OH，肉桂酸与试剂b生成G的化学方程式为

（6）C为与NaOH反应的化学方程式为：

。

（7）E为，E物质的同分异构体，①含有硝基(—NO2)官能团；②所有官能团都与苯环直接相连。若苯环上有硝基、酚羟基和甲基，根据“定一动二”的原则，有10种同分异构体，若苯环上有硝基、醚键，它们有邻、间、对三种同分异构体，一共有13种同分异构体，其中核磁共振氢谱上三组吸收峰，说明含有三种不同环境的氢原子，一定在苯环的对位，则其同分异构体的结构简式为。

考点：考查有机化学反应类型及官能团的判断，有机化学方程式的书写及有机物结构简式的判断等知识。