Question

(16分)乙酰水杨酸是一种使用广泛的解热镇痛剂。合成原理是：

（1）乙酰水杨酸的分子式为         ，1 mol乙酰水杨酸最多能与       mol H₂ 反应。

（2）上面反应的反应类型是          。

（3）有关水杨酸的说法，不正确的是          。

A．能与溴水发生取代反应和加成反应  

B．可发生酯化反应和水解反应

C．1 mol水杨酸最多能与2 mol NaOH反应 

D．遇FeCl₃溶液显紫色

（4）乙酰水杨酸与足量KOH溶液反应的化学方程式为                                   。

（5）乙酰氯(CH₃COCl )也可以与水杨酸反应生成乙酰水杨酸，请写出化学反应方程式(不写条件)                                    。

（6）写出一种符合下列条件的乙酰水杨酸的同分异构体的结构简式：                   。

Ⅰ．能遇FeCl₃溶液显色            

Ⅱ．苯环上只有2种一溴取代物

Ⅲ．1 mol该化合物能分别与含4 mol Br₂的溴水或4 mol H₂ 反应

Answer

(16分)

（1）C9H8O4 3

（2）取代反应 （3）AB

（4）＋3NaOH＋CH3COOK ＋2H2O

（5）

（6）

【解析】

试题分析：（1）根据乙酰水杨酸的结构简式可以写出乙酰水杨酸的分子式为C9H8O4；乙酰水杨酸在有一个苯环，一个羧基和一个酯基，只有苯环与氢气能发生加成反应，则1 mol乙酰水杨酸最多能与3 mol H2 反应。

（2）由合成反应可知，酚羟基上的H被取代，该反应为取代反应。

（3）A．水杨酸中有羧基和酚羟基和苯环，酚羟基能与溴水发生取代反应，不能发生加成反应，A项错误；B．水杨酸中有羧基和酚羟基和苯环，羧基能发生酯化反应，不能发生水解反应，B项错误；C．水杨酸中有羧基和酚羟基和苯环，1 mol羧基消耗1 mol NaOH，1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH，所以1 mol水杨酸最多能与2 mol NaOH反应，C项正确；D．水杨酸中有羧基和酚羟基和苯环，酚羟基遇 FeCl3溶液显紫色，D项正确；选AB。

（4）1moL乙酰水杨酸含有1 mol羧基，消耗1 mol KOH，含有1 mol酯基，消耗2 mol KOH，所以乙酰水杨酸与足量KOH溶液反应的化学方程式为＋3NaOH＋CH3COOK ＋2H2O

（5）乙酰氯(CH3COCl )也可以与水杨酸反应生成乙酰水杨酸，反应的化学反应方程式为

（6）乙酰水杨酸的同分异构体符合Ⅰ．能遇FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基，Ⅱ．苯环上只有2种一溴取代物，说明该分子高度对称，Ⅲ．1 mol该化合物能分别与含4 mol Br2的溴水或4 mol H2 反应，说明含有碳碳双键，则符合条件的有机物为。

考点：考查有机物分子式的确定，有机化学反应类型及有机化学方程式的书写等知识。