Question

（17分）PHB树脂可用于制作外科手术缝合线，有机物K是一种抗惊厥药物，它们的合成路线如下：

已知：

（1）B→C的反应类型是           。

（2）写出一定条件下C→D的化学方程式：          。

（3）有机物甲的结构简式为               。

（4）写出E→F的化学方程式：          。

（5）A的结构简式为              。

（6）已知1 mol J最多与2 mol NaHCO₃反应；K分子结构中含有一个五元环与一个六元环。写出一定条件下J→K的化学方程式：          。

（7）S是A的一种同分异构体，分子中没有环状结构，S的核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比为6:3:1，则S的结构简式为           （写出一种即可）。

Answer

（1）加成（或还原）

（2）

（3分，不写H2O扣1分）

（3）

（4）

（3分，不写H2O扣1分）

（5）

（6）

（3分，不写H2O扣1分）

（7） 或

或 （任写一种，其它合理答案均可）

【解析】

试题分析：该题采用逆推法。C→D的反应属于缩聚反应，根据D的结构知C的结构简式为，B→C是与H2的加成反应，根据信息②，B中无羟基，应该有羰基，所以B→C是通过羰基的加成反应生成羟基，则B结构简式为CH3COCH2COOH。E→F是酯化反应，则F属于酯类，根据信息③和G的结构可知F的结构简式为，有机物甲为，则E为。由BE的结构和信息②结合A的分子式得出A的结构简式为。G→H是碳碳双键与HCN的加成反应，H先发生水解反应后发生消去反应生成J，又根据1 mol J最多与2 mol NaHCO3反应知，J中含有两个羧基，J和CH3NH2反应生成K，根据K的分子结构中含有一个五元环与一个六元环，结合K分子式，可知J的结构简式为,K的结构简式为。

考点：考查有机推断。