Question

姜黄素具有搞突变和预防肿瘤的作用，其合成路线如下：

已知：①

②

请回答下列问题：

（1）D中含有的官能团名称是_____________。D→E的反应类型是__________。

（2）姜黄素的结构简式为_______________________________。

（3）反应A→B的化学方程式为__________________________________。

（4）D的催化氧化产物与B可以反应生成一种高分子化合物，其结构简式为           。

（5）下列有关E的叙述不正确的是             （填正确答案编号）。

a．E能发生氧化、加成、取代和缩聚反应

b．1molE与浓溴水反应最多消耗3mol的Br₂

c．E能与FeCl₃溶液发生显色反应         

d．1molE最多能与3molNaOH发生反应

（6）G(C₈H₈O₃)的同分异构体中，符合下列条件的共有          种。

①苯环上的一取代物只有2种；

②1mol该物质与烧碱溶液反应，最多消耗3molNaOH.

其中核磁共振氢谱中有4组吸收峰的同分异构体的结构简式为                           。

Answer

(15分，除标注外，每空2分)（1）醛基、羧基(对一个计1分) 加成反应(1分)

（2）

（3） (前面写水，后面写HBr也对)

（4）（不写端基也正确）（5）bd(对一个计1分)

（6）5（写6种也计分）

【解析】

试题分析：乙烯与溴发生加成反应生成A，A的结构简式为BrCH2CH2Br，根据C的分子式可知，C应该是乙二醛，结构简式为OHC—CHO，则B是HOCH2CH2OH。根据D的分子式可知，C中的一个醛基被氧化为羧基，则D的结构简式为OCH—COOH。根据E的结构简式可知D与H发生醛基的加成反应生成E，则H的结构简式是。E生成F的反应是羟基的氧化反应，根据G的分子式并结合已知信息①可知G的结构简式为。根据已知信息②G和姜黄素的分子式可知该反应是2分子G中的醛基被加成，则姜黄素的结构简式为。

（1）根据D的结构简式可知D中含有的官能团名称是醛基、羧基。D→E的反应类型是加成反应。

（2）根据以上分析可知姜黄素的结构简式为。

（3）反应A→B是卤代烃的水解反应，则反应的化学方程式为。

（4）D的催化氧化产物是乙二酸与乙二醇发生加聚反应生成高分子化合物的结构简式为。

（5）a．E分子中含有羧基、醇羟基、酚羟基，能发生氧化、加成、取代和缩聚反应，a正确；b．1molE与浓溴水反应最多消耗1mol的Br2，b错误；c．含有酚羟基，E能与FeCl3溶液发生显色反应，c正确；d．1molE最多能与2molNaOH发生反应，d错误，答案选bd。

（6）①苯环上的一取代物只有2种；②1mol该物质与烧碱溶液反应，最多消耗3molNaOH.，这说明含有1个酚羟基或1个酚羟基形成的酯基或者是3个酚羟基和1该 乙烯基或者是1个甲基和—OOCOH，即可能的结构简式为、、，其中核磁共振氢谱中有4组吸收峰的同分异构体的结构简式为。

考点：考查有机物推断、官能团、反应类型、同分异构体判断以及方程式书写等