Question

（15分）罂粟碱是一种异喹啉型生物碱，其盐酸盐可用于治疗脑血栓、肢端动脉痉挛等。罂粟碱的合成方法如下：

（1）B分子中的官能团有      和      （填名称）。

（2）D→E的转化属于      反应（填反应类型）。

（3）E和F发生取代反应生成G的同时有HCl生成，则F的结构简式是      。

（4）E的同分异构体有多种，写出一种符合下列要求的异构体X的结构简式：   。

Ⅰ．含氧官能团种类与D相同。

Ⅱ．核磁共振氢谱图中有4个吸收峰。

Ⅲ．属于芳香族化合物，苯环上一取代物有两种。

（5）已知：（R、为烃基）。根据已有知识并结合相关信息，写出以乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：

Answer

（第⑴～⑷小题每空2分，第⑸小题每步1分，共15分）（1）醚键 溴原子

（2）取代

（3）

（4）或

（5）

【解析】

试题分析：（1）根据有机物B的结构简式可知，B分子中的官能团有醚键和溴原子。

（2）D→E相当于是羧基中的羟基被氯原子代替，因此转化属于取代反应。

（3）E和F发生取代反应生成G的同时有HCl生成，则根据G的结构简式可知该反应相当于是F分子中氨基上的氢原子被取代，则根据G的结构简式可知F的结构简式是。

（4）Ⅰ．含氧官能团种类与D相同，即含有醚键和羧基。Ⅱ．核磁共振氢谱图中有4个吸收峰，即含有4类等效氢原子。Ⅲ．属于芳香族化合物，苯环上一取代物有两种，这说明取代基是对位的，则符合条件的有机物结构简式为或。

（5）已要制备，则根据已知信息可知需要CH3CHO和CH3CH2CN，乙醇氧化生成乙醛，乙醇发生取代反应生成CH3CH2CN，所以合成路线流程图可以设计为

。

考点：考查有机物合成与推断、官能团、反应类型、同分异构体判断等