Question

（16分）合成化合物II（）的流程如下：

（1）化合物I的分子式为___________，步骤2的反应类型是___________。

（2）检验化合物II中可能混有萘酚（），所需的试剂是___________。

T ℃，a mol/L萘酚溶液的pH=b，则该温度下萘酚的电离平衡常数K=___________。

（3）甲醇有类似CH₃NH₂的性质，与CO在一定条件下也能进行步骤1反应生成化合物III，IV是III的同分异构体，水溶液呈酸性，IV的结构简式是___________，生成Ⅲ的反应是___________。

（4）有关化合物II，下列说法正确的是___________。

A．化合物II是一种芳香烃

B．催化作用下1mol化合物II最多能与6mol H₂加成

C．化合物II核磁共振氢谱有9组峰

D．化合物II能进行取代、加成反应

Answer

（1）C2H5NO 、氧化反应

（2）FeCl3溶液（或浓溴水） K=10-2b/(a-10-b）或10-2b/a

（3）CH3COOH

（4）CD

【解析】

试题分析：（1）从化合物I的结构可以看出分子式为C2H5NO，从物质的结构变化看出有N—C变为N＝O，故反应是氧化反应。

（2）化合物II中没有酚羟基，但萘酚含酚羟基，所以可用FeCl3溶液或浓溴水检验。萘酚存在电离平衡：，pH=b时c（H+）=c（）=10-bmol/L，K= c（H+）·c（）／ｃ（）＝10-b×10-b/（a-10-b ）≈10-2b/a。

（3）根据步骤1的特点，可知化合物III是HCOOCH3，IV是III的同分异构体，水溶液呈酸性，则是CH3COOH，生成Ⅲ的反应化学方程式是CH3OH＋CO→CH3OOCH

（4）化合物II有O元素，不是烃，A错；化合物II与H2加成时只能在苯环上加成，故1mol化合物II最多能与5mol H2加成，B错；化合物II的结构不对称，故核磁共振氢谱有9组峰，C对；化合物II的苯环能能发生加成反应，侧链能发生取代反应，D对。

考点：有机物的结构和性质、同分异构体的书写。