Question

（18分）已知：

香豆素的主要成分是芳香内酯A，A经下列步骤转化为水杨酸。

请回答下列问题：

（1）写出A的结构简式_______________________。

（2）B分子中有2个含氧官能团，分别为____和___（填官能团名称），B→C的反应类型为_________。

（3）在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是___________________________。

（4）下列有关A、B、C的叙述中不正确的是________（填序号）。

a．C的核磁共振氢谱中共有8组峰    

b．A、B、C均可发生加聚反应

c．1 mol A最多能与5 mol氢气发生加成反应

d．B能与浓溴水发生取代反应

（5）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的对二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应，请写出其中一种的结构简式：_______________。

（6）写出合成高分子化合物E的化学反应方程式：___________________________。

（7）写出以为原料制的合成路线流程图（无机试剂任用），在方框中填出相应的物质，并在括号注明反应条件。合成路线流程图示例如下：

Answer

（共18分）

（1）（1分） HBr 过氧化物

（2）羧基、酚羟基 （2分） 取代反应（1分）

（3）保护酚羟基，使之不被氧化（1分）

（4）c（1分）

（5）、、（2分）

（6）（2分）

（7）

【解析】

试题分析：（1）根据A的分子式及物质之间的转化关系可推知A的结构简式是；

（2）A分子中含有酯基，A水解产生B：，B分子中有2个含氧官能团，分别为酚羟基和羧基，B与CH3I发生取代反应形成C: ,B→C的反应类型为取代反应；

（3）由于B分子中含有酚羟基，容易被氧化，为了防止在加入请氧化剂KMnO4时被氧化，先使—OH变为—OCH3将其保护起来.故在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是保护酚羟基，使之不被氧化；

（4）a．C结构简式是，根据物质的结构简式可知，该物质的分子中存在8种不同的氢原子，因此核磁共振氢谱中共有8组峰，正确； b．A、B、C分子中都含有碳碳双键，因此均可发生加聚反应，正确c．在A的分子中含有一个苯环、一个碳碳双键、一个酯基，苯环和碳碳双键可以发生加成反应，而酯基的碳氧双键不能发生加成反应，因此1 mol A最多能与4mol氢气发生加成反应，错误；d．B含有酚羟基，羟基是邻对位取代基，因此能与浓溴水发生取代反应，正确。故答案是c；

（5）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的对二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应，则其可能的结构简式是：、、；

（6）乙二酸HOOC-COOH与乙二醇HOCH2CH2OH都含有两个官能团，因此在一定条件下发生酯化反应，形成聚酯，得到高分子化合物。合成高分子化合物E的化学反应方程式是;

（7）以为原料制取的合成路线流程图是

考点：考查 有机物的结构、性质、转化、反应类型化学方程式、同分异构体及流程示意图的书写的知识。