Question

(B)(13分)根据以下转化关系(所有无机产物均已略去)。回答下列各问：

（1）在编号(I)~(VI)的六个反应中，属于取代反应的有(填反应编号)        。

（2）写出指定物质的结构简式：F     ；I   。

（3）写出下列反应的化学方程式：

B转化为D的化学方程式：       。

G转化为H的化学方程式：       。

（4）的同分异构体甚多，其中属于酚的同分异构体共有         种，这些同分异构体中，在核磁共振氢谱中有四个吸收峰的同分异构体的结构简式为：      。

Answer

(B)(13分)

（1） I、III、IV、V

（2） C6H5COOC2H5

（3）C6H6＋C2H5Cl C6H5－C2H5＋HCl

+NaOH+NaCl+H2O

（4） 9 或

【解析】

试题分析：已知F为相对分子质量为150的酯，根据上述流程图可知C、E发生酯化反应生成F，B与苯在催化剂的条件下发生取代反应生成苯的同系物D，苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸，所以E为苯甲酸，C为醇，根据M(醇)+M(苯甲酸)=150+18，所以C为乙醇，C在浓硫酸中加热发生消去反应生成乙烯，A为乙烯，乙烯与HCl发生加成反应生成氯乙烷，B为氯乙烷，B与苯反应生成乙苯，乙苯在光照的条件下能与氯气发生苯环支链上的取代反应，根据反应Ⅴ生成物的特点，氯原子取代了与苯环相连碳上的氢原子，该氯代烃既能发生取代反应生成醇，也能发生消去反应生成烯，据此回答：

（1）根据上述分析，在编号(I)—(VI)的六个反应中，属于取代反应的有I、III、IV、V。

（2）根据上述流程分析可知，F的结构简式为C6H5COOC2H5 ，I的结构简式为。

（3）氯乙烷与苯能发生取代反应转化为D，化学方程式为C6H6＋C2H5Cl C6H5－C2H5＋HCl。

G为醇，在NaOH的醇溶液中加热能发生消去反应转化为H，化学方程式为：

+NaOH+NaCl+H2O

（4） 的同分异构体甚多，羟基与苯环直接相连称为酚，其中属于酚的同分异构体共有：乙基连接到苯酚的苯环上有邻、间、对三种同分异构体，两个甲基连在苯酚的苯环上共有6种连接方式，即6种同分异构体，一共有9种；这些同分异构体中，在核磁共振氢谱中有四个吸收峰，说明有4种不同环境的氢原子，则同分异构体的结构简式为或

考点：考查有机化学反应类型及有机物结构简式的确定，有机化学方程式等知识。