Question

（18分）氯吡格雷（clopidogrel，1）是一种用于抑制血小板聚集的药物，根据原料的不同，该药物的合成路线通常有两条，其中以2-氯苯甲醛为原料的合成路线如下：

（1）C→D的反应类型是          反应。

（2）X的结构简式为                      。

（3）两分子C可在一定条件下反应，生成的有机产物分子中含有3个六元环，写出该反应的化学方程式                                                                    。

（4）已知：①   

②中氯原子较难水解

物质A（）可由2—氯甲苯为原料制得，写出以两步制备A的化学方程式__________。该合成的第一步主要存在产率低的问题，请写出该步可能存在的有机物杂质的结构简式___________。

（5）物质C的某种同分异构体G满足以下条件：

①结构中存在氨基；            

②苯环上有两种不同化学环境的氢；

③G能发生银镜反应，其碱性条件下水解的两种产物也能发生银镜反应；

写出符合条件的G的可能的结构简式：_________________________。

（6）已知：

写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：

Answer

（1）取代

（2）

（3）

（4）

；

；

（5）

（6）

【解析】

试题分析：（1）C分子中含有羧基，与甲醇发生酯化反应所处酯基，则C→D的反应类型是取代反应。

（2）D与X反应所处E，根据E的结构简式可知该反应是D分子中氨基上的1个氢原子被取代，则根据E的结构简式可知X的结构简式为。

（3）两分子C可在一定条件下反应，生成的有机产物分子中含有3个六元环，则根据C的结构简式可知该反应是氯原子与羧基的取代反应，则反应的化学方程式为。

（4）2—氯甲苯要得到A，则甲基首先发生取代反应引入2个氯原子，然后结合已知信息可知氯原子水解生成羟基，羟基转化为醛基，反应的化学方程式分别为

。由于甲基上的氢原子都有可能被取代，则可能存在的杂质的结构简式为；。

（5）物质C的某种同分异构体G满足以下条件：

①结构中存在氨基，即存在—NH2；②苯环上有两种不同化学环境的氢；③G能发生银镜反应，说明含有醛基。其碱性条件下水解的两种产物也能发生银镜反应，这说明应该是甲酸形成的酯基，则根据已知信息可判断符合条件的G的可能的结构简式为。

（6）已知：

写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物

要合成，则根据已知信息可知小于甲醛与乙二醇反应，乙烯可以合成乙二醇，甲醇可以制备甲醛，所以合成路线可设计为

。

考点：考查有机物推断与合成、官能团、同分异构体判断以及方程式书写等