Question

【化学—选修5有机化学基础】石油化工的重要原料C_xH_y可以合成很多有机化合物，以下是C_xH_y合成物质E和J的流程图：

已知：Ⅰ.下列反应中R、R′代表烃基

Ⅱ.J的分子式为C₄H₄O₄ ，是一种环状化合物。

（1）在C_xH_y的同系物中，所有碳原子一定共平面且碳原子数最多的分子的名称是____。

（2）H的分子式是         。

（3）下列说法正确的是         。

a．C_xH_y和苯都能使溴水褪色，原理相同

b．反应②和反应④的反应类型均为加成反应

c．C能与Na、NaOH、NaHCO₃反应

d．E是一种水溶性很好的高分子化合物

e．J在酸性或碱性环境中均能水解

（4）K是J的同分异构体，且1 mol K与足量的NaHCO₃溶液反应可放出2mol CO₂气体，请写出两种符合条件K的结构简式____。

（5）写出反应⑤的化学方程式______________。

（6）D有多种同分异构体，与D具有相同官能团的还有种(含顺反异构体)，其中核磁共振氢谱有3组吸收峰，且能发生银镜反应的结构简式是__________。

Answer

（1）2，3-二甲基-2-丁烯

（2）C2H3O2Br

（3）be

（4）CH2=C(COOH)2HOOCCH=CHCOOH

（5）2CH2OHCOOH+2H2O

（6）5

【解析】

试题分析：根据题中各物质转化关系，J的分子式为C4H4O4，是一种环装化合物，且有I在浓硫酸作用下加热得到，所以可以推知J为环酯，根据有关反应的条件分析I为HOCH2COOH，H为BrCH2COOH，G为BrCH2CHO，F为BrCH2CH2OH，CxHy与HBrO加成得F，所以CxHy为乙烯，氧化得A为乙醛，再氧化得到乙酸，A和B反应得到CH3COOCH（OH）CH3，C为浓硫酸条件下脱水得D为CH3COOCH=CH2，D发生加聚反应得到E。

（1）在乙烯的同系物中国所有碳原子一定共平面且碳原子数最多的分子式将乙烯中的氢原子都换成碳的结果即为C6H12，其名称为：2，3-二甲基-2-丁烯。

（2）H为BrCH2COOH，分子式为C2H3O2Br。

（3）a.CxHy和苯都能使溴水褪色，原理不相同，前者为加成，后者为萃取，错误；b.反应②和反应④的反应类型均为加成反应，正确；c.C有酯基和羟基，不能与NaHCO3反应，错误；d.E有酯基，其水溶性较差，错误；e.J有酯基，在酸性或碱性环境中均能水解，正确。所有选be。

（4）1摩尔K与足量的碳酸氢钠溶液反应可放出2摩尔二氧化碳气体，说明K中有两个羧基，所有符号条件的K的结构为：CH2=C(COOH)2或HOOCCH=CHCOOH。

（5）反应⑤的化学方程式为：2CH2OHCOOH+2H2O。

（6）D为CH3COOCH=CH2，有多中同分异构体，与D具有相同的官能团的还有CH2=CHCOOCH3，HCOOCH=CHCH3(顺反两种)，HCOOCH2CH=CH2，HCOOC(CH3)=CH2，共5种。其中核磁共振氢谱有3个，且能发生银镜反应的是含有醛基的，所有结构为：

考点：有机物的推断。