Question

四川北川盛产蔷薇科植物。蔷薇科植物中含有一种芳香醛(用E表示)，在染料工业和食品工业上有着广泛的用途，下面是它的一种合成路线。

其中0 . l mol有机物A的质量是 12g ，在足量的氧气中充分燃烧后生成0.8mol CO₂和 7.2gH₂O； D 能使溴的四氯化碳溶液褪色， D 分子与 C 分子具有相同的碳原子数；F继续被氧化生成G，G 的相对分子质量为 90 。

已知：

回答下列问题：

（1）A 的结构简式为__________________。

（2）A～G中能发生酯化反应的有机物有：          (填字母序号)。

（3）C在浓硫酸加热的条件下时，分子内脱水除生成D外还可以生成另一种有机物，写出该反应的方程式：                    ；该反应类型          ；

（4）C 的同分异构体有多种，其中符合下列要求的有机物有多种。

①能与3 mol NaOH溶液反应；

②苯环上的一卤代物只有一种

写出所有满足条件有机物的结构简式______________________________

（5）C与4-甲基-2,3-戊二醇两分子之间1:1发生取代反应，生成的有机物有      种。

Answer

（1）

（2）B、C、D、F、G

（3），酯化

（4）

（5）6

【解析】

试题分析：有机物A有C、H、O三种元素组成，Mr(A)=12/0.1=120， 0.1molA在足量的氧气中充分燃烧后生成0.8molCO2和7.2g H2O，水的物质的量=7.2/18=0.4mol，根据原子守恒可知，该有机物中N(C)=0.8/0.1=8，N(H)= 0.4×2÷0.1=8，有机物中N(O)= (120-12×8-1×8)÷16=1，有机物A的分子式为C8H8O，A经过一系列反应得到芳香醛E，结合信息中醛与HCN的加成反应，可知A含有C=O双键，A与HCN发生加成反应生成B，B发生水解反应生成C，C在浓硫酸、加热条件下生成D，D能使溴的四氯化碳溶液褪色，应为发生消去反应，D被臭氧氧化生成E与F，F继续被氧化生成G，G的相对分子质量为90，则G为HOOC-COOH，F为OHC-COOH，E为苯甲醛，D为苯丙烯酸，C为2-羟基-3-苯基丙酸，B为，A的结构简式为，据此回答：

（1）由上述分析可知，A为；

（2）只要含有羧基或羟基的都能发生酯化反应，在A～G中能发生酯化反应的有机物有B、C、D、F、G；

（3）由于C中含有羧基、羟基，另外还可以发生酯化反应生成另一种有机物，该反应的方程式为

，反应类型为酯化反应。

（4）C的同分异构体有多种，其中符合下列要求的有机物有多种，①能与3mol NaOH溶液反应，说明含有酚羟基、羧酸与酚形成的酯基；②苯环上的一卤代物只有一种，说明苯环上含有1种氢原子；③能发生银镜反应，说明含有醛基，再结合①可知，酯基为甲酸与酚形成的酯基，满足条件的有机物的结构简式为：，。

（5）C中羧基和4-甲基-2，3-戊二醇中的两个羟基发生酯化反应生成两种酯，C中的羟基和4-甲基-2，3-戊二醇中的两个羟基脱水生成两种醚，C中的羧基和羟基与4-甲基-2，3-戊二醇中的两个羟基同时脱水可生成两种产物，一共可生成6种产物。

考点：考查有机推断,化学反应类型，化学方程式以及同分异构体的判断等知识。