Question

(7分) 某有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机合成的中间体。现将8.4 g该有机物在14.56L（标况下）O₂经充分燃烧后将产生的热气体（无有机物）先通过足量的无水CaCl₂固体，发现该固体增重7.2g，然后再将该剩余气体通入足量的澄清石灰水，石灰水增重22.0g；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有O—H键和位于分子端的C≡C键，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积为6:1:1。（注：—OH接在不饱和碳上为不稳定结构）

（1）通过计算确定该有机物A的分子式为                  ，A的结构简式为                    。

（2）有机物B是A的同分异构体，1 mol B可与1mol Br₂加成。该有机物所有碳原子在同一个平面，没有顺反异构现象。请写出B的结构简式是                             。

Answer

（1）C5H8O；。（2）。

【解析】

试题分析：氯化钙增重为水的质量，所以水的物质的量为7.2/18=0.4摩尔，石灰水增重的为二氧化碳的质量，所以二氧化碳的物质的量为22/44=0.5摩尔，所以有机物中含有的氧原子的物质的量为（8.4-0.4×2-0.5×12）/16=0.1摩尔，所以有机物中碳氢氧原子个数比为0.5:0.8:0.1=5:8:1，所以最简式为C5H8O，根据相对分子质量为84计算，分子式为C5H8O，红外光谱分析表明A分子中含有O—H键和位于分子端的C≡C键，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积为6:1:1，分析分子结构为。（2）有机物B是A的同分异构体，1 mol B可与1mol Br2加成。该有机物所有碳原子在同一个平面，没有顺反异构现象，所以说明B的结构中含有一个碳碳双键，根据不饱和度的要求，结构中还含有双键，则为碳氧双键，形成碳碳双键的两个碳原子中有一个碳原子上连接相同的原子或原子团，所以结构为。

考点：有机物分子式和结构式的确定。