Question

（14分）为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：

（一）分子式的确定：

（1）将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4g H₂O和8.8g CO₂，消耗氧气6.72L（标准状况下），则该物质中各元素的原子个数比是         ．

（2）用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图①所示质谱图，则其相对分子质量为       ，该物质的分子式是         ．

（3）根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式          、          ．

（二）结构式的确定：

（4）核磁共振氢谱能对有机物分子中不同化学环境的氢原子给出不同的峰值（信号），根据峰值（信号）可以确定分子中氢原子的种类和数目．例如：甲基氯甲基醚（ClCH₂OCH₃）有两种氢原子如图②．经测定，有机物A的核磁共振氢谱示意图如图③，则A的结构简式为         ．

（三）性质实验：

（5）A在一定条件下脱水可生成B，B可合成包装塑料C，请写出B转化为C的化学方程式：          ．

（6）体育比赛中当运动员肌肉扭伤时，队医随即用氯乙烷（沸点为12.27℃）对受伤部位进行局部冷冻麻醉．请用B选择合适的方法制备氯乙烷，要求原子利用率为100%，请写出制备反应方程式：          ．

Answer

（1）n（C）：n（H）：n（O）=2：6：1．（2）46，C2H6O．（3）CH3CH2OH、CH3OCH3 ．

（4）CH3CH2OH．

（5） ．

（6） CH2=CH2+HClCH3CH2Cl．

【解析】

试题分析：（1）5.4克水的物质的量为0.3摩尔，氢原子物质的量为0.6摩尔，8.8克二氧化碳的物质的量为0.2摩尔，6.72升氧气的物质的量为0.3摩尔，所以有机物中含有的氧原子的物质的量为0.3+0.2×2-0.3×2=0.1摩尔，所以n（C）：n（H）：n（O）=2：6：1。（2）因为碳氢氧原子个数比为2:6:1，可以知化学式为C2H6O，相对分子质量为46。（3）分子中可能有C-OH或C-O-C，A可能为CH3CH2OH、CH3OCH3。（4） 经测定，有机物A的核磁共振氢谱有3组峰，说明结构为CH3CH2OH。

（5）A在一定条件下脱水生成乙烯，乙烯可以合成包装塑料C，所以C为聚乙烯，方程式为： ．

（6）用乙烯制备氯乙烷，要求原子利用率100%，所以采用加成反应，和氯化氢加成，方程式为： CH2=CH2+HClCH3CH2Cl。

考点：有机物的推断。