Question

（12分)石油化工的重要原料C_xH_y可以合成很多有机化合物，以下是C_xH_y合成物质E和J的流程图：

已知：Ⅰ．下列反应中R、R′代表烃基

Ⅱ．J的分子式为C₄H₄O₄ ，是一种环状化合物。

（1）在C_xH_y的同系物中，所有碳原子一定共平面且碳原子数最多的分子的名称是             。

（2）H的分子式是                         。

（3）下列说法正确的是                 。

a．C_xH_y和苯都能使溴水褪色，原理相同

b．反应②和反应④的反应类型均为加成反应

c．C能与Na、NaOH、NaHCO₃反应

d．E是一种水溶性很好的高分子化合物

e．J在酸性或碱性环境中均能水解

（4）K是J的同分异构体，且1 mol K与足量的NaHCO₃溶液反应可放出2mol CO₂气体，请写出一种符合条件K的结构简式__                                  __。

（5）写出反应⑤的化学方程式               。

（6）D有多种同分异构体，与D具有相同官能团的还有          种（含顺反异构体），其中核磁共振氢谱有3组吸收峰，且能发生银镜反应的结构简式是                    。

Answer

（1）2，3-二甲基-2-丁烯（1分) （2） C2H3O2Br （1分)（3）b e （2分)

（4）CH2＝C（COOH)2或HOOCCH＝CHCOOH （2分)

（5）2CH2OHCOOH+2H2O （2分)

（6）5 （2分) （2分)

【解析】

试题分析：（1）在CxHy的同系物中，所有碳原子一定共平面且碳原子数最多的分子应该是含有6个碳原子的烯烃，结构简式为（CH3)2C＝C（CH3)2，的名称是2，3-二甲基-2-丁烯。

（2）根据E的分子式可判断A和B均含有2个碳原子，则CxHy是乙烯，乙烯与HbrO发生加成反应生成F，则F的结构简式为BrCH2CH2OH，F发生催化氧化生成G，则G的结构简式为BrCH2CHO。G继续被氧化醛基转化为羧基，则H的结构简式为BrCH2COOH，所以H的分子式是C2H3O2Br。H发生水解反应然后酸化转化为I，则I的结构简式为HOCH2COOH，2分子I发生酯化反应反应得到化合物J，则J的结构简式为。

（3）乙烯与氧气反应生成A，A能发生银镜反应，则A是乙醛，乙醛氧化生成乙酸，即B是乙酸。根据已知信息可知C的结构简式为CH3COOCHOHCH3，C发生消去反应生成D，则D的结构简式为CH3COOCH＝CH2。D发生加聚反应生成E。则a．乙烯和苯都能使溴水褪色，原理不相同，前者是加成反应，后者是萃取，a错误；b．根据以上分析可知反应②是醛基的加成反应，反应④为碳碳双键的加成反应，b正确；c．羟基和酯基不能与NaHCO3反应，c错误；d．E分子中含有酯基，不可能是一种水溶性很好的高分子化合物，d错误；e．J中含有酯基，在酸性或碱性环境中均能水解，e正确，答案选be。

（4）K是J的同分异构体，且1 mol K与足量的NaHCO3溶液反应可放出2mol CO2气体，这说明含有2个羧基，则符合条件K的结构简式可以是CH2＝C（COOH)2或HOOCCH＝CHCOOH。

（5）根据以上分析可知反应⑤的化学方程式为2CH2OHCOOH+2H2O。

（6）D有多种同分异构体，与D具有相同官能团，即含有酯基和碳碳双键，则符合条件的有机物结构简式可以是HCOOCH2CH＝CH2、HCOOCH＝CHCH3（包括顺反异构体）、HCOOC（CH3)＝CH2、CH2＝CHCOOCH3，共计是5种。其中核磁共振氢谱有3组吸收峰，且能发生银镜反应的结构简式是。

考点：考查有机物推断和合成、有机物命名、结构与性质、同分异构体判断及方程式书写等