Question

以有机物A为原料合成重要精细化工中间体TMBA（）和抗癫痫药物H（）的路线如下（部分反应略去条件和试剂）：

已知：I．RONa + R’X → ROR’+ NaX；

II．RCHO + R’CH₂CHO +  H₂O（R、R’表示烃基或氢）

（1）A的名称是           ；C能发生银镜反应，则C分子中含氧官能团的名称是           。

（2）①和②的反应类型分别是           、           。

（3）E的结构简式是           ，试剂a的分子式是           。

（4）C→D的化学方程式是           。

（5）D的同分异构体有多种，其中属于芳香族酯类化合物的共有           种。

（6）F与新制Cu(OH)₂悬浊液发生反应的化学方程式是           。

（7）已知酰胺键（）有类似酯基水解的性质，写出抗癫痫病药物H与足量NaOH溶液发生反应的化学方程式           。

Answer

（1）苯酚 羟基、醛基 （2）加成反应 氧化反应（3） C2H4O

（4）+ 2Br2 → +2HBr (2分) （5）6种

（6）(2分)

（7）+ NaOH → + H2NCH(CH3)2 (2分)

【解析】

试题分析：A和HCHO反应生成B，根据B的结构可以知道A是苯酚，C能发生银镜反应则有醛基，那么C是，C与Br2反应生成D，对比C、D的分子式，可以知道C与Br2发生了取代反应反应，取代的位置时—OH的邻位碳上的H原子，则D 的结构为，根据I的特点，可以推出

与CH3ONa反应生成E是，比较TMBA和H的结构以及反应的流程，知道试剂a是CH3CHO，根据反应II，.可以推断 TMBA和CH3CHO反应生成F是，F与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成是，酸化后得到G是。（1）A的名称是苯酚，根据C的结构知道官能团是羟基、醛基。（2）反应①是将—CHO转化成—CH2OH，发生的是加成反应，反应②是将—CH2OH转化为—CHO，发生的是氧化反应。（3）E的结构简式是，试剂a是CH3CHO，分子式是C2H4O。（4）C→D的化学方程式是：+ 2Br2 → +2HBr（5）D含酯基的同分异构的个数的判断方法：2个Br在苯环上有邻、间、对三种放法，在分别在每种结构上移动酯基，共6种移动方法，故同分异构体有6种。（6）F与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应的化学方程式是。（7）H与足量NaOH溶液发生反应的化学方程式+ NaOH → + H2NCH(CH3)2

考点：有机物结构的推断、同分异构体的书写、有机反应化学方程式的书写。