Question

（12分）Ⅰ.有机物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和粘合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行了如下实验：

（1）有机物X 的质谱图为：	（1）有机物X的相对分子质量是__________________。
（2）将10.0 g X在足量O2中充分燃烧，并使其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2 g，KOH浓溶液增重22.0 g。	（2）有机物X的分子式是 __________________。
（3）经红外光谱测定，有机物X中含有醛基；有机物X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰，峰面积之比是3︰1。	（3）有机物X的结构简式是 __________________。

Ⅱ.Diels-Alder反应为共轭双烯与含有烯键或炔键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，最简单的反应是：，是由A（C₅H₆)和B经Diels-Alder反应制得。

（1）Diels-Alder反应属于            反应（填反应类型）：A的结构简式为            。

（2）写出与互为同分异构体，且一溴代物只有两种的芳香烃的名称：            ；写出生成这两种一溴代物所需要的反应试剂和反应条件：                     。

Answer

（12分）

Ⅰ（1） 100 （1分） （2） C5H8O2 （2分）

（3） (CH3)2C(CHO )2 （2分）

Ⅱ（1） 加成反应；（1分） （2分）

（2）均三甲苯或1，3，5—三甲苯 （2分） ；

Br2/光照；（1分） ； Br2/Fe （1分）

【解析】

试题分析：I、（1）质谱图中的最大质荷比即为X的相对分子质量，所以X的相对分子质量是100；

（2）10.0gX的物质的量是0.1mol，完全燃烧生成水的质量是7.2g，物质的量是7.2g/18g/mol=0.4mol，生成二氧化碳的质量是22.0g，物质的量是22.0g/44g/mol=0.5mol，则1molX分子中含有5molC原子，8molH原子，结合X的相对分子质量是100，所以X中O原子个数是（100-5×12-8）/16=2，所以X的分子式是C5H8O2；

（3）根据题意，X分子中含有醛基，有2种H原子，且H原子个数比是3:1，说明X分子中含有2个甲基，根据分子式确定其不饱和度为4，不含其它官能团，所以X分子中含有2个醛基，所以X的结构简式是(CH3)2C(CHO )2；

II、（1）Diels-Alder反应为共轭双烯与含有烯键或炔键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，碳碳双键个数减少，所以属于加成反应；A的分子式是C5H6，根据Diels-Alder反应的特点及A与B加成的产物可知A为环戊二烯，B为1,3-丁二烯，A的结构简式是；

（2）的分子式是C9H12，属于芳香烃的化合物中含有苯环，苯环的吧饱和度为4，相当于2个碳碳双键，所以符合题意的同分异构体中不含其它官能团，则该芳香烃分子中只有烷基取代基，一溴代物只有2种，则苯环和取代基各一种，所以该芳香烃为对称分子，所以只能是1,3,5-三甲苯；当取代侧链的H原子时的条件是光照、溴单质；当取代苯环上的H原子时，条件是液溴和Fe作催化剂。

考点：考查有机物分子式、结构简式的判断，对已知信息的理解应用能力