Question

（18分）以乙炔或苯为原料可合成有机酸H₂MA，并进一步合成高分子化合物PMLA。

I．用乙炔等合成烃C。

已知：

（1）A分子中的官能团名称是           、              

（2）A的结构简式是              

A的一种同分异构体属于乙酸酯，其结构简式是                            。

（3）B转化为C的化学方程式是                                                 ；

其反应类型是           反应。

II．用烃C或苯合成PMLA的路线如下。

已知：

（4）1 mol有机物H与足量NaHCO₃溶液反应生成标准状况下的CO₂ 44.8 L，H有顺反异构，其反式结构简式是

（5）E的结构简式是             

（6）G与NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式是              

（7）H的核磁共振氢谱呈现     个吸收峰。

（8）聚酯PMLA有多种结构，写出由H₂MA制PMLA的化学方程式（任写一种）

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Answer

（18分）

（1）羟基、碳碳三键（2分）

（2）HOCH2C≡C CH2OH（2分）；CH3COOCH=CH2 （2分)

（3）HOCH2CH2CH2CH2OH CH2=CH-CH=CH2+2H2O （2分)；消去反应（1分）

（4）

（2分)

（5）CH2OHCH=CHCH2OH （2分)

（6）HOOC-CHCl-CH2COOH+3NaOHNaOOC-CHOH-CH2COONa+NaCl+2H2O

（2分)

（7）2（1分）

（8） （2分)

【解析】

试题分析：（1）根据已知信息，乙炔与2分子甲醛发生加成反应生成A，所以A的结构简式为CH2OH-C≡C CH2OH，所以A中的官能团为碳碳三键和羟基；

（2）A的结构简式为CH2OH-C≡C CH2OH，A的一种同分异构体属于乙酸酯，则分子中还应含有碳碳双键，所以A的同分异构体的结构简式为CH3COOCH=CH2；

（3）B为A与氢气的加成产物，则B为1,4-丁二醇，在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应，生成1,3-丁二烯，则B到C的化学方程式是HOCH2CH2CH2CH2OH CH2=CH-CH=CH2+2H2O；

（4）1 mol有机物H与足量NaHCO3溶液反应生成标准状况下的CO2 44.8 L，说明H分子中含有2个羧基，其分子的不饱和度为3，所以还含有1个碳碳双键，则H的结构简式是HOOC-CH=CH-COOH，则H是反式结构简式是

；

（5）H是HOOC-CH=CH-COOH，则其中的碳碳双键与水发生加成反应生成H2MA的结构简式是HOOC-CHOH-CH2-COOH，根据已知信息，F中应含2个羧基，则1,3-丁二烯与1分子氯气发生1,4加成生成D为CH2Cl-CH=CH-CH2Cl，D发生水解反应生成E为CH2OHCH=CHCH2OH，E再与HCl发生加成反应生成F为CH2OHCH2-CHClCH2OH，F与琼斯试剂发生氧化反应生成G，G为HOOC-CHCl-CH2-COOH，再与氢氧化钠溶液反应、酸化也得到HOOC-CHOH-CH2-COOH；

（6）根据以上分析，F与氢氧化钠溶液反应，羧基与氢氧化钠反应生成羧酸钠，Cl原子与氢氧化钠发生取代反应生成醇羟基，化学方程式是HOOC-CHCl-CH2COOH+3NaOHNaOOC-CHOH-CH2COONa+NaCl+2H2O；

（7）H为对称分子，羧基和-CH=中各有1种H原子，所以共2个吸收峰；

（8）H2MA中的羧基和羟基可以发生缩聚反应，生成PMLA和水，化学方程式是。

考点：考查有机物的推断，有机物性质的应用，对已知信息的理解应用能力