Question

（10 分）有机物 G 是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药。可以通过下图所示的路线合成有机物 G。

已知：1.

2.

请回答下列问题：

（1）葡萄糖的分子式是        ，写出 G 中所含含氧官能团的名称        。

（2）由 A 转化为 B 的化学方程式为                                        。

（3）已知 D 的分子式为 C₇H₆O₃，则 D 的结构简式为                。

（4）在上述转化过程中，属于取代反应的有          （填选项序号）。

①葡萄糖→A       ②D→E       ③B→C        ④E + CH₃COCl→ F

（5）写出 F 与足量的氢氧化钠反应生成的有机物的结构简式                  。

Answer

（1）C6H12O6（1分）；羟基、酯基 ；（2）2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O ；

（3） ；（4）②④ ；（5）、CH3COONa、CH3OH。

【解析】

试题分析：（1）由已知1的反应：和合成路线：葡萄糖→A→B→C→CH3COCl，以及A→B的反应条件为O2/Cu，C→CH3COCl的反应条件为PCl3，可知A中存在羟基，A是乙醇（葡萄糖C6H12O62CH3CH2OH + 2CO2↑），B是乙醛，C是乙酸；（2）由A 转化为B的化学方程式为：2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O ；（3）已知 D 的分子式为 C7H6O3，不饱和度为，依据合成路线和反应条件：D与CH3OH在浓硫酸存在时，加热发生反应形成，可推知D的分子结构中有一个苯环，有一个羧基官能团，D的羧基与甲醇生成酯，苯环邻位的羟基不变，所以D的结构简式应为；（4）①葡萄糖→A是氧化反应，②D→E是取代反应（酯化反应），③B→C是氧化反应，E + CH3COCl→ F是取代反（E的羟基上的氢与CH3COCl中的—Cl结合生成HCl，乙酰基取代了E的酚羟基上的H原子），故上述转化过程中，属于取代反应的有②④。⑸ F分子结构中有酯基，能与足量的氢氧化钠反应：有酰基，与足量的氢氧化钠反应后苯环上形成一个酚羟基，酚羟基能与氢氧化钠反应：故F与足量的氢氧化钠反应为：。生成的有机物的结构简式是、CH3COONa、CH3OH 。

考点：考查有机物的结构、性质、反应、化学方程式的书写的知识。