Question

（14分）有机物X(分子式为C₄H₆O₅)广泛存在于许多水果中，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多。经测定该有机物具有下表中所列性质，请根据题目要求填空：

（1）

X的性质	推测X中关于官能团的结论
①X与足量Na反应产生H2
②X与醇或羧酸在浓硫酸作用下并加热均生成有香味的产物
③在一定条件下X的分子内脱水产物(非环状化合物)可与溴水发生加成反应	含—OH
④33.5 g X与100 mL 5 mol·L^－1 NaOH溶液恰好中和

（2）写出X发生①反应的化学方程式(任写一个)                        。

（3）在一定条件下X可发生化学反应的类型有                   。(填序号)

a．水解反应

b．取代反应

c．加成反应  

d．消去反应

e．加聚反应

（4）下列物质与X互为同系物的是_______。与X互为同分异构体的是______   _(填序号)

Answer

（1）①含—OH或—COOH（2分）②含—OH和—COOH（2分）

④1分子X中含2个—COOH（2分）

（2）2HOOC-CHOHCH2-COOH+6Na→2NaOOC-CHONaOHCH2-COONa +3H2↑

（3）bd（2分）（4）a （2分）bc （2分）

【解析】

试题分析：（1）①能够与金属钠反应生成氢气的官能团可以是羟基也可以是羧基；②能与醇或羧酸在浓硫酸作用下生成酯类，说明X中含有羟基和羧基；④根据化学式可知有机物X的相对分子质量为134，故n(X)=,n(NaOH)=，n(X)：n(NaOH)=1:2，故可推断出，X分子中含有2个羧基，又因为刚才推断出X中既含有羧基又含有羟基，故X的结构简式为：HOOC-CHOHCH2-COOH；（2）X与金属钠反应实际上是羧基和羟基与钠发生置换，故反应方程式为：2HOOC-CHOHCH2-COOH+6Na→2NaOOC-CHONaOHCH2-COONa +3H2↑；（3）从X的结构简式可知，X能发生酯化反应，取代反应，消去反应，故答案选bd；（4）同系物是指：结构相似，但在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物互为同系物，，含有2个羧基和1个羟基，结构相似，分子组成相差2个CH2原子团，故与X互为同系物的是a；同分异构体指的是分子式相同，但结构不同的有机化合物互为同分异构体，bc的分子式与X相同但结构不同，故答案选bc。

考点：考查有机化合物的结构与性质等相关知识。