Question

（10分）（1）已知A～F是有机物，有下列转化关系。已知A是CH₂＝CH₂的同系物，D能发生银镜反应，F的分子式是C₆H₁₂O₂。（部分反应物或生成物及反应条件已略去）：

请写出下列反应的化学方程式：

①C→D：                                                                   。

②C+E→F：                                                                 。

③D与银氨溶液：                                                            。

（2）有机物甲的结构简式为：

①甲在NaOH水溶液中加热，经酸化得到有机物乙和丙，丙是芳香族化合物。当1 mol甲与足量NaOH溶液发生反应时，最多消耗______     __molNaOH。

②1mol乙分别与足量金属钠和NaHCO₃反应，生成的气体在相同状况下的体积比为                 。

Answer

（1）①2CH3CH2CH2OH+O2 2CH3CH2CHO+2H2O (2分)

②CH3CH2COOH+CH3CH2CH2OHCH3CH2COOCH2CH2CH3+ H2O (2分)

③CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+2Ag+3NH3+H2O (2分)

（2）①3（2分） ② 3∶2（2分）

【解析】

试题分析：A是乙烯的同系物，A必然是烯烃，与HCl发生加成反应，生成卤代烃B，B再与氢氧化钠水溶液发生水解反应生成醇C，C与氧气在铜做催化剂的条件下生成醛D，符合能发生银镜反应的条件，醛D再被氧化生成羧酸E，E与醇C发生酯化反应生成酯F，由于F的化学式为C6H12O2，推测出醇和羧酸都含有3个C原子，且含有3个C的烯烃只有一种即CH3CH=CH2（A），B的结构简式为：CH3CH2CH2Cl；醇C的结构简式为：CH3CH2CH2OH；醛D的结构简式为：CH3CH2CHO；羧酸E的结构简式为：CH3CH2COOH；酯F的结构简式为：CH3CH2COOCH2CH2CH3（1）①C→D的方程式为：2CH3CH2CH2OH+O2 2CH3CH2CHO+2H2O；②C+E→F的方程式为：CH3CH2COOH+CH3CH2CH2OHCH3CH2COOCH2CH2CH3+ H2O；③D与银氨溶液的方程式为：CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+2Ag+3NH3+H2O；（2）①甲在碱性条件下水解生成苯乙酸和HOOC-CH2-CHCl-CH2-OH，由于丙是芳香族化合物，故丙是苯乙酸，即当1 mol甲与足量NaOH溶液发生反应时，最多消耗3molNaOH；②1mol乙与Na反应分方程式为：HOOC-CH2-CHOH-CH2-OH + 3Na→NaOOC-CH2-CHCl-CH2-ONa + H2↑；与NaHCO3反应的方程式为：HOOC-CH2-CHCl-CH2-OH + NaHCO3→NaOOC-CH2-CHCl-CH2-OH + H2O + CO2↑，故气体体积比为：1=3:2。

考点：考查有机物的结构与性质相关知识。