Question

（12分）已知两个羟基同时连在同一个碳原子上时结构是不稳定的，它将发生脱水反应，例如：

已知M的分子式为C₉H₈O₂Br₂，A的结构简式为CH₃CH₂OH，I不能发生水解反应。M在一定条件下可发生如图所示的一系列转化：

请回答下列问题

（1）B中官能团的名称                  ， H→I的反应类型           。

（2）鉴别A、B、C三种物质可选用下列试剂中的            。（填序号）

a.新制Cu(OH)₂悬浊液      b.溴水       c.NaHCO₃溶液    d.NaOH溶液

（3）M的结构简式                                         。

（4）写出下列反应的化学方程式

①E→F                                                                 。

②H→I                                                                 。

（5）同时符合下列条件的G的同分异构体的结构简式有                   种。

a.分子中含有苯环           b.能发生水解反应

c.能发生银镜反应           d.与FeCl₃溶液反应显紫色

Answer

（1） 醛基（1分）， 消去反应（1分）

（2）a （2分）

（3） （2分）

（4）

① （2分）

② （2分）

（5） 3 （2分）

【解析】

试题分析：根据提示可知A是乙醇，逆向思维可知B是乙醛，C是乙酸，又已知E的结构，和两个羟基同时连在同一个碳原子上时结构是不稳定的，它将发生脱水反应，就可以判定D的结构简式为：

F的结构简式为：，G 即把酚钠转化为酚羟基，H即是在苯环上加成氢气，I即是酚羟基与相邻碳原子上的H发生消去反应，

（1）B中含有醛基，H→I是发生了消去反应；

（2）鉴别A、B、C三种物质，根据它们所含官能团性质进行鉴别，A是醇，B是醛，C是羧酸，加入新制得氢氧化铜，加热，B能观察到红色固体生成，C试管可以观察到悬浊液变成蓝色溶液，故答案选a；

（3）M 的结构简式为：；

（4）①E→F的方程式为：

②H→I的方程式为：；G是对羧基苯酚，根据题意，要求能发生水解说明含有酯基，能发生银镜反应说明含有醛基，能使FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基，故该同分异构体中是甲酸某酯，可能是,还有邻位取代和间位取代，共3中同分异构体。

考点：考查有机物的结构与性质相关知识。