Question

（16分）糠醛（）与丙二酸合成香料过程中发生了

（1）糠醛的分子式为          ，1mol糠醛最多能与        mol H₂反应。

（2）关于化合物Ⅰ的说法正确的是         。

A．核磁共振氢谱中有4组信号峰        B．能使酸性KMnO₄溶液褪色

C．能发生加聚反应和缩聚反应           D．能发生取代反应和加成反应

（3）芳香化合物Ⅱ是化合物Ⅰ的同分异构体，能发生银镜反应，遇FeCl₃溶液显紫色，任写一个Ⅱ的结构简式          。

（4）下面是由ClCH₂CH₂COOH合成丙二酸二乙酯的过程：

反应②的条件是         ，反应③的化学方程式为          。

（5）水杨醛（ ）与丙二酸可发生类似反应①的反应，写出有机产物的结构简式           。

Answer

（1）C5H4O2（2分） 3

（2）BD

（3）或或

（4）NaOH水溶液、加热 HOOCCH2COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2O

（5） 或（3分）（0分）

【解析】

试题分析：（1）从结构可以看出糠醛的分子式为C5H4O2，糠醛中有两个碳碳双键和醛基都可以和H2发生加成反应，故1mol糠醛最多能与3mol H2反应。（2）化合物Ⅰ结构不对称，核磁共振氢谱中有5组信号峰，A错；化合物Ⅰ中有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，B对；化合物Ⅰ有碳碳双键，能发生加聚反应，不能发生缩聚反应，C错；碳碳双键可以发生加成反应，—COOH可以发生取代反应，D对，选BD。（3）芳香化合物Ⅱ是化合物Ⅰ的同分异构体，能发生银镜反应，遇FeCl3溶液显紫色，说明结构汇总有酚羟基和醛基，结构可以是：或或 （4）从官能团的变化看出反应②是卤代烃的水解反应，条件是NaOH水溶液、加热；反应③是HOOCCH2COOH和CH3CH2OH发生酯化反应，化学方程式为：HOOCCH2COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2O

（5）从反应①看出，醛基可以和二元羧酸反应，生成碳碳双键，其中一个羧基被脱去生成CO2，则水杨醛（ ）与丙二酸可发生反应生成，可以发生分子内酯化生成。

考点：有机物的种类的推断、同分异构体的书写、有机反应化学方程式的书写。