Question

(15分)有机物H是合成免疫抑制剂药物霉酚酸的中间体，可由如下路径合成得到。

（1）有机物A中的含氧官能团的名称为      。

（2）由C转化为D的反应类型为      。

（3）反应⑦除了得到有机物H外还得到HBr，试剂X的结构简式为      。

（4）步骤⑤可得到副产品有机物J，有机物J和有机物F互为同分异构体，

写出有机物J的结构简式：      （任写一种）。

（5）E的一种同分异构体满足下列条件：

Ⅰ．可以发生银镜反应，且能够与NaHCO₃反应产生CO₂；

Ⅱ．是芳香族化合物，且核磁共振氢谱图显示分子中有4种不同化学环境的氢。

写出该同分异构体的结构简式：      。

（6）已知：直接与苯环相连的卤素原子难以与NaOH水溶液发生取代反应。根据已有知识并结合相关信息，写出以、HCHO为原料制备合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

Answer

（第（1）～（5）小题每空2分，第（6）小题5分，共15分）

（1）（酚）羟基、酯基 ；（2） 取代反应；（3）(CH3)2C=CHCH2Br

（4） ； （5）或

（6）

【解析】

试题分析：（1）根据有机物A的结构简式可知该物质中的含氧官能团的名称酚羟基、酯基；由C在环醚、水存在时发生取代反应，所以C转化为D的反应类型为取代反应；（3）反应⑦与X发生反应，产生H和HBr，根据质量守恒定律可知试剂X的结构简式为(CH3)2C=CHCH2Br；E的分子中在苯环上有两个不同的位置，所以发生取代反应，除产生F外。还产生了在苯环上另一个位置的取代产物J：；（5）E的一种同分异构体满足下列条件：

Ⅰ．可以发生银镜反应，且能够与NaHCO3反应产生CO2，说明该分子中含有醛基、羧基；

Ⅱ．是芳香族化合物，且核磁共振氢谱图显示分子中有4种不同化学环境的氢，说明分子中含有4种H原子。则该同分异构体的结构简式可能是或；（6）以、HCHO为原料制备合成路线流程图是

考点：考查有机物的结构、性质、转化、反应类型、化学方程式和同分异构体的书写的知识。