Question

【化学——选修5：有机化学基础】(15分)氧氮杂环是新药研制过程中发现的一类重要活性物质，具有抗惊厥、抗肿瘤、改 善脑缺血等性质。下面是某研究小组提出的一种氧氮杂环类化合物H的合成路线：

（1）原料A的同分异构体中，含有苯环、且核磁共振氢谱中有4个峰的是         (写出其结构简式)。

（2）原料D的结构简式是_______          _____。

（3）反应②的化学方程式是                                      。

（4）原料B俗名“马来酐”，它是马来酸(顺丁烯二酸：)的酸酐，它可以经下列变化分别得到苹果酸()和聚合物Q:

①半方酸是原料B的同分异构体，分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基，但不含 －O－O－键。半方酸的结构简式是____________。

②反应I的反应类型是________。

反应II的化学方程式为________                  ____。

③两分子苹果酸之间能发生酯化反应，生成六元环酯，请写出该反应的方程式                     。

Answer

(15分)

（1） （2）

（3） ＋CH3CH2OH ＋H2O

（4）① 水解反应(取代反应)

nHOOCCH2CH2COOH＋nHOCH2CH2OH

③2HOOCCH(OH)CH2COOH＋2H2O

【解析】

试题分析：（1）A是苯甲醚，其同分异构体中，含有苯环、且核磁共振氢谱中有4个峰的是对甲基苯酚，其结构简式是

（2） 根据反应③前后有机物的结构变化可知，该反应是碳碳双键与酚羟基的加成反应，因此D的结构简式是.

（3） 反应②是羧基与乙醇的酯化反应，因此该反应的化学方程式是:

＋CH3CH2OH ＋H2O

（4） ①由于分子中不含－O－O－键，3个氧原子形成1个羟基和2个羰基，结构简式是。

② 马来酸中含有碳碳双键，和HBr发生加成反应生成M，则M的结构简式是HOOCCH2CHBrCOOH。M中含有溴原子和2个羧基，因此能和氢氧化钠溶液发生水解反应；马来酸中含有碳碳双键，和HBr发生加成反应生成R，则R的结构简式HOOCCH2CH2COOH。R含有2个羧基，能和乙二醇发生水解反应生成高分子化合物Q，反应的化学方程式是

nHOOCCH2CH2COOH＋nHOCH2CH2OH

。

③两分子苹果酸之间能发生酯化反应，生成六元环酯，该反应的化学方程式为：

2HOOCCH(OH)CH2COOH＋2H2O

考点：考查有机物的推断，官能团、有机反应类型、同分异构体以及方程式的书写等知识。