Question

【化学一选修5有机化学基础】（15分）合成药物醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物，能阻碍血栓扩展，其结构简式为：

醋硝香豆素可以通过以下方法合成（部分反应条件省略）。

已知：① + H₂O

②两个羧基脱去一个水即生成该酸的酸酐

③G含有两个六元环

回答以下问题：

（1）反应②的反应类型是               。

（2）E中含氧官能团的名称是                  。

（3）反应①的化学方程式：                               。

（4）反应C→D的化学方程式：                                 。

（5）关于醋硝香豆素下列说法不正确的是          （填字母序号）。

a．含有三种官能团

b．可与新制的银氨溶液反应

c．可以发生加成反应、氧化反应和还原反应

d．在一定条件下与H₂发生加成反应，最多消耗9mol H₂

（6）写出G的结构简式             。

（7）分子中只有一个环，且同时符合下列条件的同分异构体共有      种。

①与互为同系物；

②相对分子质量比甲苯大28。

其中，一氯代物只有两种同分异构体的结构简式为            。

Answer

（15分）

（1）取代反应（或水解反应） （1分）

（2）硝基 ﹑ 羰基 （各1分,各2分）

（3） （2分）

（4）（2分）

（5） bd（选对1个给1分，错选或多选为0分） （2分）

（6） （2分）

（7）8 , （每空2分，共4分）

【解析】

试题分析：（1）反应①是向苯环上引入—NO2，A→B是—CH3上的H被—Br取代，C→D是醇的催化氧化，因此②是卤代烃的水解，属取代反应。2）由D→E是信息①的醛、酮加成，故E中含氧官能团的名称是硝基、羰基。（3）反应①是引入—NO2，但必须注意是向甲基的对位引入的，此反应的化学方程式：

（4）C→D属醇的催化氧化反应，此反应的化学方程式为：

（5）醋硝香豆素中含有酯基、羰基及硝基三种官能团，故a对b不对；苯环可以与H2加成、—NO2可以还原，苯环上有支链能使酸性高锰酸钾溶液褪色即氧化反应。故c选项正确。另外醋硝香豆素与H2加成时，二个苯环需要6个氢分子，另外二个羰基需要2个氢分子，酯基不能与氢加成，故d选项不正确。

（6）G是苯酚与丙二酸酐发生取代反应的产物，可结合醋硝香豆素的结构来推测结构为：

（7）满足条件的同分异构体的分子式为C9H12，可从苯环上有三个甲基（3种）、一个甲基和一个乙基（3种）或只有一个丙基或异丙基去分析，应该共有8种。其中，一氯代物只有两种同分异构体的结构简式为

考点：有机物的性质，重点考查了推理能力 涉及判断官能团的种类及性质、同分异构体的书写等。