Question

选做（12分）【化学—有机化学基础】呋喃酚是合成农药的重要中间体，其合成路线如下：

（1）A物质核磁共振氢谱共有        个峰，B→C的反应类型是               。

（2）已知x的分子式为C₄H₇C1，写出A→B的化学方程式：                           。

（3）Y是X的同分异构体，分子中无支链且不含甲基，则Y的名称(系统命名)是         。

（4）下列有关化合物C、D的说法正确的是        。

①可用氯化铁溶液鉴别C和D       ②C和D含有的官能团完全相同

③C和D互为同分异构体           ④C和D均能使溴水褪色

（5）E的同分异构体很多，写出一种符合下列条件的芳香族同分异构体的结构简式：              。

①环上的一氯代物只有一种   ②含有酯基    ③能发生银镜反应

Answer

（12分）

（1）3（1分） 取代反应（1分）

（2）

（3分）

（3）4-氯-1-丁烯 （2分）

（4）① ③ ④ （3分，每个1分）

（5）

（两者之一均可，2分）

【解析】

试题分析：（1）A分子中H原子的位置有3种，所以A物质核磁共振氢谱共有3个峰；B→C反应时羟基中的H原子被其它原子团替换，所以反应类型为取代反应。

（2）x的分子式为C4H7C1，对比B的结构简式可知x的结构简式为：ClCH2—C(CH3)=CH2，与A发生取代反应，化学方程式为：

（3）Y是X的同分异构体，分子中无支链且不含甲基，则碳碳双键位于1号C与2号C之间，Cl原子位于4号C原子，所以Y的名称(系统命名)是：4-氯-1-丁烯。

（4）①C不含酚羟基，D含有酚羟基，故可用氯化铁溶液鉴别C和D，正确；②C不含酚羟基，D含有酚羟基，错误；③C和D分子式相同而结构不同，所以二者互为同分异构体，正确；④C和D都含碳碳双键，均能使溴水褪色，正确。

（5）根据②含有酯基，③能发生银镜反应，说明苯环侧链含有甲酸酯，再根据①环上的一氯代物只有一种，还含有3个—CH3，结构简式为：

考点：本题考查有机合成的分析、反应类型及化学方程式的书写、同分异构体的判断。