Question

【化学——选修5  有机化学基础】（15分）化合物H是重要的有机化合物，可由E和F在一定条件下合成：（有些反应条件省略如：加热等）

已知以下信息：

① A属于芳香烃，H属于酯类化合物。

② I的核磁共振氢谱为二组峰，且峰的面积比为6:1。

回答下列问题：

（1）B的结构简式             ，C的官能团名称              。

（2）BC ; GJ两步的反应类型                ，                。

（3）①E+F H的化学方程式                                 。

②I G 的化学方程式                                  。

（4）H的同系物K比H相对分子质量小28，K的同分异构体中能同时满足如下条件：

①属于芳香族化合物

②能和饱和NaHCO₃溶液反应放出CO₂，共有______种（不考虑立体异构）。

K的一个同分异构体能发生银镜反应，也能使FeCl₃溶液显紫色，苯环上有两个支链，苯环上的氢的核磁共振氢谱为二组峰，且峰面积比为1：1，写出K的这种同分异构体的结构简式                 。

Answer

（15分）

（1）—CH2Cl （2分） 羟基 （1分）

（2）取代反应；（2分） 加聚反应（2分）

（3）+H2O （2分）

CH3CH（Cl）CH3 CH2=CHCH3+HCl （2分）

（4）4种 （2分） （2分）

【解析】

试题分析：I的分子式为C3H7Cl，核磁共振氢谱为二组峰，且峰的面积比为6:1，所以I的结构简式为CH3CHClCH3，G为CH2=CHCH3，F为CH3CHOHCH3，A的分子式为C7H8，属于芳香烃，则A的结构简式为：—CH3，A与Cl2在光条件下发生侧链上的取代反应，则B的结构简式为：—CH2Cl，B发生水解反应生成的C为—CH2OH，C催化氧化生成的D为—CHO，D氧化为E：—COOH，E、F发生酯化反应生成H。

（1）根据上述分析，B的结构简式为：—CH2Cl；C的结构简式为：—CH2OH，所以C的官能团的名称为羟基。

（2）BC反应中，B中的Cl原子被替换为羟基，反应类型为取代反应；G为CH2=CHCH3，J为聚合物，所以GJ为加聚反应。

（3）E、F发生酯化反应生成H，所以化学方程式为：

+H2O

（4）H的同系物K比H相对分子质量小28，则K少2个C原子和4个H原子，根据①属于芳香族化合物，②能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，说明同分异构体中含有苯环和羧基，可能的结构为—CH2COOH，或苯环上含两个取代基，一个是—CH3，另一个取代基为—COOH，两个取代基的位置可能为邻、间、对，所以同分异构体共有4种；K的一个同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基，也能使FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，苯环上有两个支链，苯环上的氢的核磁共振氢谱为二组峰，且峰面积比为1：1，则结构简式为：。

考点：本题考查有机合成的分析、化学方程式的书写、反应类型的判断、同分异构体的判断。