Question

[有机化学基础]（13分）下列是一种对甘蔗渣进行废物利用的设想：

（1）已知A能与NaHCO₃溶液反应产生气泡，1molA和足量的金属钠反应产生22．4L（标准状况下）H₂，则A分子中含有的含氧官能团的名称是                   。

（2）以A为原料可以制取一种常见树脂M：

①C、M的结构简式分别为：C                      M                    ；

②反应①的反应类型为                    ；

③反应②所加的试剂是                    ；

④反应③的化学反应方程式为                                           ；

⑤D有多种同分异构体，其中有一类符合下列条件：

a）苯环上有2个取代基且处于对位

b）能使FeCl₃溶液显色

c）能发生银镜反应

请写出符合上述条件的一种有机物的结构简式：                    。

Answer

（13分）

（1）羟基、羧基 （各1分，共2分）

（2）①C： M： （各2分，共4分）

②消去反应 （1分）

③NaOH溶液， （1分）

④

（3分）

⑤或 （2分）

【解析】

试题分析：（1）A与碳酸氢钠反应产生二氧化碳气体，说明A分子中含有羧基；1molA与Na反应生成标准状况下22.4L的氢气，氢气的物质的量是1mol，说明A分子中还含有1个羟基，所以A中含氧官能团的名称是羧基和羟基；

（2）①C与氯气在光照条件下发生侧链取代反应生成苄基氯，所以C为甲苯，结构简式为；A发生消去反应生成B，根据B的分子式判断B为丙烯酸，则D是丙烯酸与苯甲醇发生酯化反应的产物，所以D是丙烯酸苯甲酯，则M是D发生加聚反应的产物，则M的结构简式为；

②根据以上分析A到B的反应为消去反应；

③反应②为卤代烃的水解反应，所需试剂是NaOH溶液；

④反应③为丙烯酸与苯甲醇在浓硫酸、加热条件下的酯化反应，化学反应方程式为；

⑤D为丙烯酸苯甲酯，其同分异构体中含有酚羟基、醛基及两个对位取代基，根据D的分子式，则其同分异构体中的2个取代基除酚羟基外，另一个只能是丙醛基或异丙醛基，所以符合题意的同分异构体为或。

考点：考查有机物的推断，官能团的判断，同分异构体的判断