Question

（本题共12分）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：

请回答下列问题：

52、有机化合物B中的含氧官能团为           （填名称）。

53、上述反应中，过程②的反应类型是      反应。

54、若过程①发生的是取代反应，试剂X有弱酸性，写出由A到B发生反应的化学方程式        。

55、非诺洛芬的一种同分异构体满足下列条件：

I．能与NaHCO₃反应放出CO₂，能与FeCl₃溶液发生显色反应；

II．分子中有6种不同化学环境的氢原子，且分子中含有两个苯环。

写出符合条件的一种同分异构体的结构简式：                  。

56、根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：

Answer

（共12分）

52、醚的结构或醚键（1分）、 羰基（1分）

53、还原反应 （1分）

54、（2分）

55、或 或

或 （2分）

56、 (5分)

【解析】

试题分析：52.根据B的结构简式判断B中的含氧官能团为醚键和羰基；

53.根据B与C的结构简式判断，由B生成C的反应是加氢反应，为还原反应类型；

54. 若过程①发生的是取代反应，试剂X有弱酸性，则X中含有酚羟基，与A发生取代反应生成B和HBr，则A与X反应生成B的化学方程式是；

55.根据非诺洛芬同分异构体发生的反应判断，该物质中含有羧基和酚羟基；分子中有6种H原子，则该分子应存在对称结构，羧基直接与苯环相连，则取代基还有2个甲基，分别与羧基或酚羟基为邻位、间位，则符合题意的同分异构体的结构简式为或或或；

56.从反应物丙酮到产物，C原子数增多，则丙酮先发生还原反应生成2-丙醇，再与PBr3发生取代反应，生成2-溴丙烷，2-溴丙烷与NaCN发生取代反应生成CH3-CH(CN)-CH3，CH3-CH(CN)-CH3再水解得到2-甲基丙酸，2-甲基丙酸与2-丙醇发生酯化反应得到产物，流程如下：。

考点：考查对有机物的推断，反应类型的判断，物质制备流程的设计，同分异构体的书写