Question

(本题共12分)阿司匹林()是世界上应用最广泛的解热、镇痛药。因乙酸很难与酚羟基酯化，工业上以水杨酸()与乙酸酐[(CH₃CO)₂O]为主要原料合成阿司匹林。粗产品中主要的副产物是水杨酸多聚物，需进一步提纯。反应原理和相关物理数据如下：

名称	常温下状态	水中溶解性
乙酸酐	液	与水反应
阿司匹林	固	冷水中微溶；热水中易溶
水杨酸多聚物	固	难溶

下图是工业上制备并提纯阿司匹林的部分流程：

完成下列填空：

37．步骤①的反应装置如图所示（加热装置未画出），实验仪器必须干燥的原因是_____________；冷凝管的作用是___________；对烧瓶进行加热的合适方法是____________。

38．反应中加入的乙酸酐是过量的，过量的目的是_____________；步骤②中加入水的目的是使乙酸酐转化为乙酸，同时放出大量的热，需冷却至常温再进行过滤，冷却的目的是______；检验步骤③所得滤液中是否含有水杨酸，可选用的试剂是______（写化学式）。

39．步骤④中加入NaHCO₃的目的是_________________。

40．步骤⑤过滤得到的滤渣主要是_____________。步骤⑥中加入盐酸后发生反应的化学方程式为______。

41．从步骤⑥到成品纯阿司匹林的剩余操作依次有_____________________。

Answer

37. 防止乙酸酐与水反应生成乙酸，不利于反应发生；冷凝回流；水浴加热；

38. 提高水杨酸的转化率；减少阿司匹林因溶解而损失（使阿司匹林结晶析出）；FeCl3；

39．使阿司匹林转化为易溶于水的盐；40．水杨酸多聚物。

41.结晶、过滤、洗涤、干燥。

【解析】

试题分析：37．乙酸酐容易与水反应生成乙酸，步骤①的反应装置实验仪器必须干燥的原因是防止乙酸酐与水反应生成乙酸，不利于反应发生；冷凝管的作用是冷凝回流，提高原料的利用率；为了便于控制反应温度，提高原料的利用率，对烧瓶进行加热的合适方法是水浴加热；

38．反应中加入的乙酸酐是过量的，根据平衡移动原理，增大反应物的浓度，可以提高其它反应物的利用率。过量的目的是可以提高水杨酸的利用率；步骤②中加入水的目的是使乙酸酐转化为乙酸，同时放出大量的热，需冷却至常温再进行过滤，冷却的目的是使阿司匹林结晶析出，减少阿司匹林因溶解而损失；水杨酸含有酚羟基。遇FeCl3溶液变为紫色，而阿司匹林没有酚羟基，所以检验步骤③所得滤液中是否含有水杨酸，可选用的试剂是FeCl3溶液。

39．步骤④中加入NaHCO3的目的是使阿司匹林转化为盐，增大物质的溶解，形成易溶于水的盐；

40. 水杨酸含有两个官能团，分子之间容易发生聚合反应形成高聚物，粗产品中主要的副产物是水杨酸多聚物，该物质难溶液水，所以步骤⑤过滤得到的滤渣主要是水杨酸多聚物；在溶液中含有步骤⑥中加入盐酸后发生反应的化学方程式为。

41．从步骤⑥到成品纯阿司匹林的剩余操作依次有结晶、过滤、洗涤、干燥。

考点：考查有机物制备的反应原理、操作方法、混合物的分离等知识。