Question

(15分)化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：

（1）化合物A中的含氧官能团为_________和___________（填官能团的名称）。

（2）化合物B的结构简式为________；由C→D的反应类型是：_______。

（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_________。

Ⅰ．分子含有2个苯环    Ⅱ．分子中含有3种不同化学环境的氢

（4）已知：，请写出以为原料制备化合物X（结构简式见图）的合成路线流程图（无机试剂可任选）。合成路线流程图示例如下：

Answer

（1）醚键、醛基；（2），取代反应；（3）、；（4）。

【解析】（1）化合物A中的官能团：醚键、醛基；（2）A的分子式：C14H12O2，与B的分子式对比，得出B比A多2个H，说明此反应还原反应，醛基变成醇，故B的结构简式：，CD结构简式对比－CN取代了Cl原子的位置，此反应是取代反应；（3）Ⅱ．分子中含有3种不同化学环境的氢，说明此结构是对称结构，符合题意的是、；（4）根据原料和目标产物的对比，以及上述题干，得出：和卤化氢反应生成，然后在浓硫酸作用下发生取代反应，生成，然后和NaCN反应，生成：，根据信息最后和氢气发生反应，生成化合物X，故步骤是：。

【考点定位】考查有机物官能团、有机物反应类型、同分异构体书写、有机合成等知识。