Question

(10分)化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：

已知：RXROH；RCHO＋CH₃COOR’ RCH＝CHCOOR’

请回答：

（1）E中官能团的名称是         。

（2）B＋D→F的化学方程式         。

（3）X的结构简式         。

（4）对于化合物X，下列说法正确的是         。

A．能发生水解反应            B．不与浓硝酸发生取代反应 

C．能使Br₂/CCl₄溶液褪色     D．能发生银镜反应

（5）下列化合物中属于F的同分异构体的是         。

Answer

（1）醛基 （2）

（3） （4）AC （5）BC

【解析】A为乙烯与H2O的加成产物，故A为CH3CH2OH(乙醇)；A催化氧化得到B，B为CH3COOH(乙酸)、甲苯光照条件下与氯气反应，则甲基氢原子被氢原子取代，故C为C6H5CH2Cl；C为卤代烃，在NaOH水溶液中水解生成醇，所以D为C6H5CH2OH(苯甲醇)；D催化氧化为E，所以E为C6H5CHO苯甲醛。

（1）E为苯甲醛，含有官能团为醛基。

（2）B为乙醇，D为苯甲醇，二者发生酯化反应生成酯F，化学方程式为：。

（3）类比已知条件RCHO＋CH3COOR’ RCH＝CHCOOR’可知，醛E和酯F也可发生同类反应得一种不饱和酯X，所以X的结构简式为：。

（4）从X的结构看，X含有碳碳双键、酯键和苯环结构，酯键可以发生水解反应，苯环上的氢原子可以与浓硝酸发生取代反应，碳碳双键可以使溴的四氯化碳溶液褪色，但不能发生银镜反应，故选AC。

（5）F的结构为，下列与F互为同分异构体是B、C两种物质，A、D均与F分子式不相同，均多一个亚甲基CH2原子团。

【考点定位】本题主要是考查有机物合成与推断、有机物的结构、性质、有机化学方程式书写、同分异构体判断等。

【名师点晴】高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这高考有机化学复习备考的方向。它充分体现了高考命题“源于教材又不拘泥于教材”的命题指导思想，在一定程度上考查了学生的思维能力。