Question

（17分）“张-烯炔环异构反应”被《Name Reactions》收录。该反应可高效构筑五元环化合物：

（R、R‘、R“表示氢、烷基或芳基）

合成五元环有机化合物J的路线如下：

已知：

（1）A属于炔烃，其结构简式是                       。

（2）B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。B的结构简式是

（3）C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物，E中含有的官能团是

（4）F与试剂a反应生成G的化学方程式是            ；试剂b是                。

（5）M和N均为不饱和醇。M的结构简式是

（6）N为顺式结构，写出N和H生成I（顺式结构）的化学方程式：                。

Answer

（1）CHC—CH3

（2）HCHO

（3）碳碳双键、醛基

（4） ;NaOH醇溶液

（5）CH3-CC-CH2OH

（6）

【解析】

试题分析：（1）根据有机物类别和分子式即可写出A的结构简式为CH≡C-CH3

（2）B的相对分子质量为30， B中含有C、H、O三种元素，故应为甲醛，其结构简式为HCHO。

（3）根据题意，结合信息容易就判断出E中含有的官能团为碳碳双键和醛基。

（4）根据题意和F的分子式可知F的结构简式为；根据N和 H的反应类型推知H为，所以很容易推知F→H为官能团的转化，思路应该为先加成后消去。故F→G的化学方程式为： ；试剂b是氢氧化钠醇溶液。

（5）根据题意可知A、B加成为醛基加成，故M的结构简式为： CH3-CC-CH2OH

（6）根据题意和J的结构简式很容易写出N和H生成I的化学方程式：。

考点：本题考查有机化学基础的基本知识，如有机物结构简式的书写、官能团的判断、化学方程式的书写等