Question

（15分）有机锌试剂（R—ZnBr）与酰氯（）偶联可用于制备药物Ⅱ：

（1）化合物Ⅰ的分子式为              。

（2）关于化合物Ⅱ，下列说法正确的有       （双选）。

A、可以发生水解反应            

B、可与新制的Cu（OH）₂共热生成红色沉淀

C、可与FeCl₃溶液反应显紫色     

D、可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应

（3）化合物Ⅲ含有3个碳原子，且可发生加聚反应，按照途径1合成线路的表示方式，完成途经2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路线：              （标明反应试剂，忽略反应条件）。

（4）化合物Ⅴ的核磁共振氢谱中峰的组数为              ，以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr，所得化合物的羧酸类同分异构体共有              种（不考虑手性异构）。

（5）化合物Ⅵ和Ⅶ反应可直接得到Ⅱ，则化合物Ⅶ的结构简式为：              。

Answer

（1）C12H9Br （2）AD （3）CH2=CHCOOH BrCH2CH2COOH BrCH2CH2COOCH2CH3

（4）4 、 4 （5）

【解析】（1）根据化合物Ⅰ的结构简式可写出其分子式为C12H9Br；（2）根据化合物Ⅱ的结构简式，其含有酯基，可发生水解反应，含有苯环，发生苯环上的硝化反应，没有醛基，不可与新制的Cu（OH）2共热生成红色沉淀，没有酚羟基，不可与FeCl3溶液反应显紫色，所以A、D正确，选择AD；（3）根据Ⅵ的结构简式及途径Ⅰ的信息，可推出Ⅴ的结构简式为BrCH2CH2COOCH2CH3，从而可知Ⅴ是由Ⅳ与乙醇发生酯化反应得到，可推出Ⅳ的结构简式为BrCH2CH2COOH，而化合物Ⅲ含有3个碳原子，且可发生加聚反应，从而可知化合物Ⅲ的结构简式为CH2=CHCOOH，从而可得其合成路线；（4）化合物Ⅴ的结构为BrCH2CH2COOCH2CH3，每个碳原子上的氢都相同，不同碳原子上的H原子不相同，所以应有4组峰；以氢原子H替代化合物Ⅵ中的ZnBr，所得化合物的结构简式为CH3CH2COOCH2CH3，其属于羧酸类的结构应为C4H9COOH，C4H9—为丁基，丁基有4种不同的结构的H原子，所以C4H9COOH的同分异构体共有4种；（5）根据题目信息，有机锌试剂（R—ZnBr）与酰氯（）偶联可用于制备药物Ⅱ，因此化合物Ⅵ为BrZnCH2CH2COOCH2CH3，则要合成Ⅱ，Ⅶ为酰氯，根据Ⅱ的结构及途径Ⅰ合成化合物药物Ⅱ的方式，可推知Ⅶ的结构为。

【考点定位】本题主要考查了有机物的性质、有机物合成路线的设计、同分异构体的书写、有机物中氢原子种类的判断、根据反应的特点进行信息的迁移。