Question

（14分）某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成（部分反应条件略）。

（1）A的化学名称是       ，A→B新生成的官能团是      ；

（2）D的核磁共振氢谱显示峰的组数为        。

（3）D→E的化学方程式为               。

（4）G与新制的Cu（OH）₂发生反应，所得有机物的结构简式为        。

（5）L可由B与H₂发生加成反应而得，已知R₁CH₂Br+NaC≡CR₂→R₁CH₂C≡CR₂+NaBr，则M的结构简式为          。

（6）已知，则T的结构简式为          。

Answer

（14分）

（1）丙烯 —Br （2） 2

（3）CH3BrCHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O

（4）HC≡CCOONa （5）CH3CH2CH2C≡CCHO （6）

【解析】A中含有碳碳双键，属于烯烃，A是丙烯，在光照条件下，丙烯与Br2发生—H的取代反应生成B，B再发生加成反应和消去反应生成E，E先发生水解反应，再发生氧化反应生成J，根据E和J的结构简式可知，碳碳叁键没有变化，官能团由—Br生成了醛基，则一定是E中的—Br在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成醇，醇再发生氧化反应生成醛，由（5）的已知可以推断M为CH3CH2CH2C≡CCHO，由（6）的已知可以推断T为，据此回答：

（1）A中含有碳碳双键，属于烯烃，根据A的结构简式和系统命名法可知，A的名称为丙烯；在光照条件下，丙烯与Br2发生—H的取代反应，则A→B新生成的官能团是—Br.

（2）D分子中有两种不同环境的氢原子，所以D的核磁共振氢谱显示峰的组数为2.

（3）卤代烃在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成E,则D→E的化学方程式为CH3BrCHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O。

（4）E为HC≡CCH2Br ，E发生水解反应，羟基取代Br生成醇，醇再发生氧化反应生成醛，G为HC≡CCHO,则G与新制的Cu（OH）2发生反应，所得有机物的结构简式为HC≡CCOONa。

（5）L可由B与H2发生加成反应而得，L为CH3CH2CH2Br,根据已知R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2，J和L反应生成M，则M得结构简式为CH3CH2CH2C≡CCHO。

（6）由已知所给信息，T的结构简式为。

【考点定位】本题主要考查有机物的名称，有机化学反应方程式，有机物的结构简式等知识。