Question

[化学——选修5：有机化学基础]利用芳香烃X和烯烃Y可以合成紫外线吸收剂BAD。

已知：G不能发生银镜反应，B遇FeCl₃溶液显紫色，C到D的过程为引入羧基(—COOH)的反应。其中BAD结构简式为：

BAD的合成路线如下：

试回答下列问题：

（1）写出结构简式Y                 D                    。

（2）属于加成反应的有(填数字序号)                        。

（3）1molBAD最多可与含          molNaOH的溶液完全反应。

（4）写出方程式反应④                                   。

F+E                                               。

（5）E有多种同分异构体，判断符合下列要求的同分异构体数目为          种。

①能发生银镜反应

②遇FeCl₃溶液显紫色

③核磁共振氢谱图中有四个吸收峰

Answer

（1）CH3CH=CH2

（2）③

（3）6

（4）

（5）3

【解析】

试题分析：（1）B中含有酚羟基，根据B的分子式判断B为苯酚；由BAD的结构简式可知E是，则H是，C到D的过程为引入羧基(—COOH)的反应，结合D的分子式，D是；B为苯酚，H是，G不能发生银镜反应，则G是丙酮，F是2-丙醇，则Y是丙烯，结构简式是CH3CH=CH2；烃X是苯，A为氯苯；

（2）在上述反应中，属于加成反应的有丙烯与水的加成，其余均不是加成反应，答案为③；

（3）1molBAD分子中含有2个酯基、2个酚羟基，水解后又产生2个酚羟基，所以共需6molNaOH；

（4）④为2-丙醇的氧化反应，生成丙酮和水，化学方程式是；

E为邻羟基苯甲酸，与2-丙醇发生酯化反应，化学方程式是；

（5）E的同分异构体中，符合题意的分子中有酚羟基和醛基，则取代基可能是-CHO、2个酚羟基或HCOO-、1个酚羟基，其中有4种氢原子的有对羟基甲酸苯酯、2,6-二羟基苯甲醛、3,5-二羟基苯甲醛3种。

考点：考查有机物的推断，根据物质的结构简式倒推反应物的结构简式，同分异构体的判断