Question

氯吡格雷(clopidogrel，1)是一种用于抑制血小板聚集的药物，根据原料的不同，该药物的合成路线通常有两条，其中以2-氯苯甲醛为原料的合成路线如下：

（1）C→D的反应类型是          反应。

（2）X的结构简式为                      。

（3）两分子C可在一定条件下反应，生成的有机产物分子中含有3个六元环，写出该反应的化学方程式                                    。

（4）已知：①  ②中氯原子较难水解物质A()可由2-氯甲苯为原料制得，写出以两步制备A的化学方程式                            。

该合成的第一步主要存在产率低的问题，请写出该步可能存在的有机物杂质的结构简式           。

（5）物质C的某种同分异构体G满足以下条件：

①结构中存在氨基；

②苯环上有两种不同化学环境的氢；

③G能发生银镜反应，其碱性条件下水解的两种产物也能发生银镜反应；写出符合条件的G的可能的结构简式：_________________________

（6）已知：

写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：

Answer

（1）酯化(取代)

（2）

（3）

（4）+2Cl2+2HCl；

+2NaOH+2NaCl+2H2O；

和。

（5），

（6）

【解析】

试题分析：（1）C中的羧基与甲醇发生酯化反应，所以C→D的反应类型是取代反应；

（2）D与X发生取代反应生成E和HBr，根据D与E的结构简式可知，X为；

（3）C中的羧基与氨基可发生脱水反应，形成六元环，所以2分子C发生脱水反应生成的有机产物分子的化学方程式是；

（4）根据已知信息，氯苯难水解，所以2-氯甲苯先在光照条件下发生取代反应，甲基上2个H原子被Cl原子取代，再在氢氧化钠溶液中发生水解反应，生成2个羟基，2个羟基失去1分子水生成醛基，所以化学方程式是+2Cl2+2HCl；

+2NaOH+2NaCl+2H2O；在发生取代反应的过程中，Cl原子可能取代所有的H原子，也可能取代1个H原子，造成有副产物生成，第一步产率低，者两种副产物的结构简式是和。

（5）G的分子中含有氨基，且G能发生银镜反应，其碱性条件下水解的两种产物也能发生银镜反应，说明G是甲酸酯，水解后生成甲酸能发生银镜反应，另一种产物水解后仍存在醛基，根据已知信息，两个羟基连在同一C原子上会自动失水产生醛基，所以G分子中存在-C（Cl）OOH取代基，且G的苯环上有2种H原子，则G上存在2个对位取代基，所以G的结构简式可能是或；

（6）根据的结构简式可知，由乙二醇与甲醛反应得到，乙烯与溴发生加成反应得到卤代烃，后再发生水解反应得到乙二醇，甲醇氧化可得到甲醛，所以制备流程是。

考点：考查有机物的推断，物质制备流程的设计，同分异构体的判断，官能团、反应类型的判断