Question

（14分）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：

其中X的化学式C₈H₈O₂，反应②是还原反应，

请回答下列问题：

（1）非诺洛芬中的含氧官能团除了醚键外还有____________（填名称）

（2）反应④的反应类型为________。

（3）写出下列物质的结构简式：X______________；C________________________．

（4）非诺洛芬的一种同分异构体满足下列条件：

①能发生银镜反应

②本身不能与FeCl₃溶液发生显色反应，但水解产物之一可以发生显色反应

③分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环

任写一种符合以上条件的同分异构体的结构简式：______________________________。

（5）以为原料制备的合成路线流程图如下：

反应①、③中还需的试剂分别为________、_________反应②的化学方程式为_____________________________________________________。

Answer

（1）羧基；（2）取代反应；（3）；

（4）

（5）H2或NaBH4，HBr；。

【解析】

试题分析：（1）非诺洛芬结构简式中含有的官能团：醚键、羧基，因此除醚键外还有羧基；（2）对比D、E结构简式对比，推出－CN取代了溴原子的位置，因此此反应是取代反应；（3)对比A、B结构简式，推出B的结构简式：，根据信息反应②是还原反应，有机物中的还原反应：加氢去氧，对比BC，C比B只多了两个氢，所以C的结构简式：；（4)①能发生银镜反应说明含醛基或甲酸某酯的形式，②本身不能与FeCl3溶液发生显色反应说明不含酚羟基，但水解后可以说明此结构中含，③有6种不同的氢，有两个苯环，说明是对称的结构，因此结构简式：；（5）①醛变成醇，是还原反应，加氢气，或根据上述信息，加NaBH4，反应③是加成反应，需试剂是HBr，反应②是消去反应，反应方程式：。

考点：考查官能团的性质、同分异构体的书写等知识。