Question

（10分）分子式为C₁₂H₁₄O₂的F有机物广泛用于香精的调香剂。为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：

试回答下列问题：

（1）A物质在核磁共振氢谱中能呈现           种峰。

（2）C物质的官能团名称                       。

（3）上述合成路线中属于取代反应的是                       （填编号）。

（4）写出反应⑥的化学方程式：________                                。

（5）F有多种同分异构体，符合下列条件的有       种：

①属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团；

②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；

③其中一个取代基为-CH₂COOCH₃  。

Answer

（1）4；（2）羟基、羧基；（3）②⑤⑥；

（4）；

（5）3种。

【解析】

试题分析：（1）A和溴水发生加成反应，去掉两个溴原子，且这两个碳原子再形成一个共价键，结构简式：，有4种不同的氢原子，因此核磁共振氢谱有4种峰；（2）反应②是卤代烃在氢氧化钠溶液中发生水解反应，羟基取代了溴原子的位置，结构简式：，B发生氧化，根据C的分子式，－CH2OH被氧化成－COOH，另一个羟基连接碳上无氢不能被氧化，则C 的结构简式：，含有的官能团：羧基和羟基；（3)对比C、D的分子式，D比C缺少一个H2O，说明C发生消去反应，D的结构简式：，根据反应⑤的条件，可知发生的水解反应，羟基取代了氯原子的位置，推出E的结构简式：，E、D发生酯化反应，因此属于取代反应的是：②⑤⑥；（4）反应⑥是转化反应，酸去羟基，醇去氢，

；

（5）①属于芳香族化合物，推知含有苯环，含有F相同的官能团，推知应含有碳碳双键和酯的结构；②苯环上有两个取代基，且苯环上一氯代物只有两种，推知两个取代基位置是对位；则符合条件的F的同分异构体：，有3种。

考点：考查有机物的推断、官能团的性质、同分异构体等知识。