Question

（14分）有机物丙是一种香料，其合成路线如下图所示。有关信息如下：

①A是一种烃，其相对分子质量通过质谱法测得为56，核磁共振氢谱显示只有2组峰；

②已知：R-CH=CH₂R-CH₂CH₂OH

（1）A的名称为              ；D中所含官能团的结构简式为          。

（2）A→B的反应类型为              。

（3）C与新制Cu(OH)₂悬浊液反应的化学方程式为                              。

（4）甲与乙反应生成丙的化学方程式为                                        。

（5）D有多种同分异构体，其中与其所含官能团相同的同分异构体有______种（不考虑立体异构）。

（6）写出其中一种满足下列条件的有机物的结构简式                        。

①与乙互为同分异构体；

②遇FeCl₃溶液显紫色；

③其苯环上只有两个取代基，且环上的一溴代物只有两种。

Answer

（1）2-甲基-1-丙烯 （或2-甲基丙烯）（2分）；、—CHO （2分， 对一个给1分）

（2）加成反应（2分）

（3）(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH (CH3)2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O（2分）

（4） （2分）

（5）4 （2分）

（6） （2分）

【解析】

试题分析：根据信息反应②和A发生反应的条件知道，A属于烯烃，相对分子质量为56的烯烃则为C4H8，核磁共振氢谱只有2组峰，则结构为(CH3)2C=CH2，那么B是(CH3)2CHCH2OH，氧化后生成C是(CH3)2CHCHO，C反应生成甲是(CH3)2CHCOOH，D反应生成E，根据E的结构可以推出D的结构为：，D与氢气反应生成乙是。（1）A的结构为(CH3)2C=CH2，名称是：2-甲基-1-丙烯或2-甲基丙烯；D中官能团的结构简式为、—CHO。（2）从A→B的反应中看出A的碳碳双键反应变为碳碳单键，故反应类型为加成反应。（3）C与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为：(CH3)2CHCHO +2Cu(OH)2 +NaOH (CH3)2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O。（4）甲是(CH3)2CHCOOH，乙是，甲与乙反应生成丙的化学方程式为：

。（5）判断与D所含官能团相同的同分异构体个数，可以将碳碳双键和醛基分开放在苯环上，有邻、间、对3种位置，同分异构体有3种，在将醛基放在与苯环相接的碳原子上，有1种结构，总共有4种。（6）根据题意是在写乙的同分异构体，“遇FeCl3溶液显紫色”，则该物质中有一个酚羟基，“其苯环上只有两个取代基，且环上的一溴代物只有两种”另3个碳原子作为一个侧链并放在羟基的对位，结构可以是：

考点：有机物结构的推断、有机物的系统命名、同分异构体的书写。