Question

（14分）已知：化合物A是一种有机化工原料，由A合成黄樟油(F)和香料(G)的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中B的分子式为C₇H₆O₂，不能发生银镜反应，也不能与NaOH溶液反应：

（1）A的结构简式为_________________，C的系统命名是__________________。

（2）F中含氧官能团的名称是：__________和__________。E→F的反应类型是___________________。

（3）A→B的化学方程式是_______________________________。

（4）某芳香化合物H是E的同分异构体，具有下列特征：①核磁共振谱有5个吸收峰；②既能发生水解，也能与新制Cu(OH)₂浊液反应；③不能发生聚合反应。H的结构简式是_____________（任写一种）。

（5）下列关于G的说法中正确的是____________。

a．可发生消去反应

b．可与溴水发生加成反应

c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色

d．既可以发生氧化反应也可以发生还原反应

Answer

（14分）

（1） （2分） 3-溴丙烯（或3-溴-1-丙烯） （2分）

（2）醚键、羰基（2分） 氧化反应（1分）

（3）

（或) (3分)

（4） 或 （2分） （5）acd（2分）

【解析】

试题分析：（1）B的分子式与D的分子式相比，少了1个H原子，增加一个Cl原子，说明B到D发生取代反应，所以B的结构简式为，结合A的分子式，所以A是邻苯二酚，结构简式是；C分子中哈有碳碳双键，所以从碳碳双键的一端编号，则C的系统命名法为3-溴丙烯；

（2）根据F的结构简式判断，F分子中的含氧官能团的名称是醚键和羰基；E到F为加氧的反应，所以为氧化反应；

（3）A到B的反应为取代反应，生成B和HCl，HCl在与氢氧化钠反应生成氯化钠和水，化学方程式是；或；

（4）E的分子式是C10H10O2，其同分异构体H分子中含有酯基和醛基，不含碳碳双键，因为只有2个O原子，则该酯基为甲酸酯基，根据E的不饱和度为6，则分子中不含碳碳双键，则一定存在除苯环以外的环状结构，C原子总数是10，所以该环状结构为环丙烷环，再根据H分子中有5种H原子，所以H的结构简式是或；

（5）a、G分子中的羟基的邻位碳原子上有H原子，可以发生消去反应，正确；b、G分子中不存在碳碳双键，所以不能发生与溴水的加成反应，错误；c、与苯环直接相连的C原子上有H原子存在，所以可被高锰酸钾氧化为羧酸，正确；d、与高锰酸钾溶液的反应为氧化反应，苯环加氢的反应为还原反应，正确，答选acd。

考点：考查有机物的推断，结构、性质的推断，同分异构体的判断