Question

（17分）席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：

已知以下信息：

①

②1 molB经上述反应可生成2 molC，且C不能发生银镜反应。

③D属于芳香烃，有一个侧链，其相对分子质量为106。

④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢原子。

⑤

回答下列问题：

（1）B中含有的官能团名称是      ，D的化学名称是          。

（2）由A生成B的化学方程式为           ，反应类型为      。

（3）由D生成E的化学方程式为                   。

（4）G的结构简式为                   。

（5）由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。

N-异丙基苯胺

反应①的反应类型是                   ；反应②的反应条件是                   ；

I的结构简式为                   。

（6）若C能发生银镜反应，且1 molB同样可以生成2 molC，写出满足此条件的B的结构简式       。

Answer

（共17分）

（1）碳碳双键 乙(基)苯

（2）(CH3)2CClCH(CH3)2+NaOH(CH3)2C＝C(CH3)2+NaCl+H2O

消去反应(1分)

（3）

（4）

（5）取代反应(1分)，Fe/稀HCl (1分) ，

（6）(各1分) 或

【解析】

试题分析：1 molB经上述反应可生成2 molC，且C不能发生银镜反应，根据B中C原子数判断，C为丙酮，则B为2,3-二甲基丁烯，则A是2，3-二甲基-2-氯丁烷；根据F分子中的C原子数可知D中含有8个C原子，且D的相对分子质量是106，有一个侧链，以D为乙苯；F分子中的苯环上有2种H原子，所以D到E为乙苯的对位取代反应，所以E是对硝基乙苯，F是对氨基乙苯；

（1）B分子中含有的官能团是碳碳双键；D为乙苯；

（2）由A生成B即发生2，3-二甲基-2-氯丁烷的消去反应，化学方程式是(CH3)2CClCH(CH3)2+NaOH (CH3)2C＝C(CH3)2+NaCl+H2O；

（3）乙苯与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应生成E，化学方程式是

；

（4）C与F发生⑤的反应，生成G和水，所以G的结构简式是；

（5）苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生取代反应，生成硝基苯，所以反应①的反应类型是取代反应；然后在Fe、稀盐酸的条件下发生还原反应生成苯胺，所以反应②的反应条件是Fe/稀HCl；I的结构简式是；

（6）若C能发生银镜反应，且1 molB同样可以生成2 molC，则C为丙醛，所以B为3-己烯，结构简式是或。

考点：考查有机物的推断，利用所给信息的能力，化学方程式、结构简式的书写