Question

（13分）【[化学—有机化学基础】没食子酸丙酯简称PG，结构简式为，是白色粉末，难溶于水，微溶于棉子油等油脂，是常用的食用油抗氧化剂。

（1）PG的分子式为            ，请写出PG分子中所含官能团的名称                ，1molPG与足量氢氧化钠溶液完全反应时，消耗的氢氧化钠的物质的量是            。

PG可发生如下转化：

（2）A的结构简式为                       ，1mol没食子酸最多可与     mol H₂ 加成。

（3）上图的有关变化中，属于氧化反应的有（填序号）              。

（4）从分子结构或性质上看，PG具有抗氧化作用的主要原因是(填序号)           。

a．含有苯环     b．含有羧基     c．含有酚羟基      d．微溶于食用油

（5）反应④的化学方程式为：              。

（6）B有多种同分异构体，写出其中符合下列要求的同分异构体的结构简式：              。

i．含有苯环，且苯环上的一溴代物只有一种；

ii．既能发生银镜反应，又能发生水解反应。

Answer

（13分）

（1）C10H12O5，羟基、酯基，4mol（各1分）

（2）CH3CH2CH2OH（1分）； 3（1分）；

（3）③④ （2分。对一个给1分，错一个扣1分。）

（4）c（1分）

（5）CH3CH2CHO ＋ 2Cu(OH)2 CH3CH2COOH ＋ Cu2O↓＋ 2H2O（2分，不配平的给1分）

（6）（各1分）

【解析】

试题分析：（1）根据PG的结构简式可知，其分子式为C10H12O5，由PG结构简式可知，PG分子中含有酯基与羟基，酯基（羧酸与醇形成）与酚羟基都与氢氧化钠按1：1反应，1molPG含有3mol酚羟基，1mol酯基（羧酸与醇形成），故1moPG与足量氢氧化钠溶液完全反应时，消耗的氢氧化钠的物质的量为4mol；

（2）PG在氢氧化钠水溶液条件下发生水解反应，并酸化得到没食子酸与A，故A为CH3CH2CH2OH，没食子酸的结构简式为，没食子酸含有苯环，1mol没食子酸与3mol氢气发生加成反应；

（3）反应③是CH3CH2CH2OH氧化生成CH3CH2CHO，反应④是CH3CH2CHO氧化生成CH3CH2COOH，反应①属于水解反应，反应②⑤是复分解反应；

（4）没食子酸丙酯简微溶于油脂，含有酚羟基，易被氧化，可以防止食用油被氧化；

（5）由转换关系可知，C为CH3CH2CHO，D为CH3CH2COOH，反应④是CH3CH2CHO氧化生成CH3CH2COOH，反应方程式为：CH3CH2CHO+2Cu（OH）2 CH3 CH2COOH+Cu2O↓+2H2O；

（6）含有苯环，且苯环上的一溴代物只有一种，说明苯环上只有1种H原子，既能发生银镜反应，又能发生水解反应，结合没食子酸的结构，说明为甲酸酚酯，符合条件的同分异构体有：。

考点：考查了有机推断的相关知识。